83948-54-3
中文名称
5-(叔丁氧羰基氨基)溴戊烷
英文名称
5-(T-BOC-AMINO)-1-PENTYL BROMIDE
CAS
83948-54-3
分子式
C10H20BrNO2
分子量
266.18
MOL 文件
83948-54-3.mol
更新日期
2025/08/23 18:30:05
83948-54-3 结构式
基本信息
中文别名
5-(叔丁氧羰基氨基)溴戊烷 英文别名
5-(Boc-aMino)pentyl broMide5-(T-BOC-AMINO)-1-PENTYL BROMIDE
tert-Butyl (5-broMopentyl)carbaMate
5-(tert-Butoxycarbonylamino)pentyl bromide
1,1-DiMethylethyl (5-broMopentyl)carbaMate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1-bromopentan-5-ylamine
N-(5-BroMopentyl)carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
CarbaMic acid, N-(5-broMopentyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
有机原料：无环单胺、多胺及其衍生物和盐物理化学性质
熔点approx. 35°C
沸点324℃
密度1.214
闪点150℃
储存条件Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度Chloroform, Ethyl Acetate, Methanol
酸度系数(pKa)12.87±0.46(Predicted)
形态Solid
颜色White Low melting
InChIInChI=1S/C10H20BrNO2/c1-10(2,3)14-9(13)12-8-6-4-5-7-11/h4-8H2,1-3H3,(H,12,13)
InChIKeyOHUJQWJCNMMZFM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCCCCCBr
制备方法
方法1
75178-90-4
83948-54-3
以5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇为原料合成5-Boc-氨基-1-戊基溴的一般步骤如下：将5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇（3.00g，14.8mmol）溶于THF（41mL）中，冷却至0℃。依次加入CBr4（7.34g，22.1mmol）和PPh3（5.96g，22.7mmol）。在0℃下搅拌1小时后，再加入CBr4（2.55g，7.68mmol）和PPh3（2.17g，8.27mmol）。将反应混合物在室温下继续搅拌14小时。反应完成后，用30% EtOAc/己烷稀释，过滤，并用相同比例的EtOAc/己烷洗涤。合并滤液，真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：CHCl3/己烷，梯度从20%至100%）纯化，得到目标产物N-(5-溴戊基)氨基甲酸叔丁酯（3.2g，收率81%）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 510 - 515
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 11, p. 1156 - 1161
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7892 - 7901
[4] Patent: WO2012/177782, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[5] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, p. 24