849767-21-1

中文名称 3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基)-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯

英文名称 1-BOC-3-[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYLOXYMETHYL]-PIPERIDIN-4-ONE

CAS 849767-21-1

分子式 C17H33NO4Si

分子量 343.53

MOL 文件 849767-21-1.mol

849767-21-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

3-[[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基]-1-BOC-哌啶-4-酮
3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基)-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯

英文别名

tert-Butyl 3-(((tert-butyldimethylsilyl)
3-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-1-Boc-piperidin-4-one
1-BOC-3-[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYLOXYMETHYL]-PIPERIDIN-4-ONE
3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
1,1-Dimethylethyl 3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-4-oxo-1-pipe…
tert-Butyl 3-(((tert-butyldiMethylsilyl)oxy)Methyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylicacid,3-[[[(1,1-diMethylethyl)diMethylsilyl]oxy]Methyl]-4-oxo-,1,1-diMethylethylester

物理化学性质

沸点387.7±27.0 °C(Predicted)

密度1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)-2.02±0.40(Predicted)

制备方法

方法1

1-Piperidinecarboxylic acid, 3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester

849767-20-0

849767-21-1

将草酰氯（5.71 g，0.0450 mol）溶解于无水二氯甲烷（125 mL）中，并在氮气保护下冷却至-78℃。通过加料漏斗缓慢滴加溶解于无水二氯甲烷（25 mL）中的二甲基亚砜（7.03 g，6.4 mL，0.0900 mol）。反应混合物在-78℃下搅拌15分钟后，通过加料漏斗滴加溶解于无水二氯甲烷（50 mL）中的化合物16（12.40 g，0.0360 mol）。继续在-78℃下搅拌60分钟，随后加入三乙胺（10.92 g，15.0 mL，0.108 mol），反应混合物在-78℃下再搅拌20分钟，然后升温至0℃搅拌30分钟。反应完成后，加入水（200 mL）淬灭反应，分离有机层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:4）纯化，得到产物17（11.90 g，0.0347 mol，收率97%）为浅黄色油状物。质谱（FAB-MS）：m/e 344。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1375 - 1378

[2] Patent: US2005/182095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[3] Patent: WO2015/6280, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00192; 00195

[4] Patent: WO2018/2220, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 133

[5] Patent: US2018/72743, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1614-1615