850142-72-2

基本信息
3-Pyridinol, 6-bromo-2-fluoro-
6-Bromo-2-fluoro-3-hydroxypyridine
物理化学性质
制备方法

174669-74-0

850142-72-2
以2-氟-3-羟基吡啶为原料合成6-溴-2-氟-3-吡啶醇的一般步骤:在5℃下,向搅拌的2-氟-3-羟基吡啶(1.10g,9.73mmol)和醋酸钠(0.80g,9.73mmol)在乙酸(10mL)中的溶液中缓慢加入溴(1.56g,9.73mmol)。将反应混合物逐渐升温至室温,并在室温下持续搅拌4小时。反应完成后,将混合物倒入冰水中,用2N氢氧化钠溶液中和至pH约7,随后用乙酸乙酯萃取。合并有机相,依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩滤液,得到黄色油状粗产物。粗产物通过硅胶柱快速色谱法纯化,洗脱剂为1:20的乙酸乙酯/二氯甲烷,得到无色油状物,静置后固化为白色固体。将固体用己烷重结晶,得到0.2g(产率11%)的6-溴-2-氟-3-吡啶醇。浓缩滤液得到的固体用2:1的己烷/苯重结晶,得到另外0.57g(产率31%)的6-溴-2-氟-3-吡啶醇。产物经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)和LRMS(ESI)表征:1H NMR δ10.77(s,1H),7.40-7.30(m,2H); LRMS m/z 192/194(M + H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2005/35522, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Patent: WO2005/35523, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[3] Patent: WO2017/91818, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 176
[4] Patent: US2010/29650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[5] Patent: WO2015/48507, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0175