850663-54-6
850663-54-6 结构式
基本信息
2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶
4-氯-5-硝基-吡啶-2-醇
4-氯-2-羟基-5-硝基吡啶
2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶 250MG
4-Chloro-5-nitropyridin-2(1H)
4-Chloro-5-nitro-2(1H)-pyridinone
4-chloro-5-nitropyridin-2(1H)-one
4-chloro-5-nitro-1H-pyridin-2-one
2-hydroxy-4-chloro-5-nitropyridine
4-Chloro-2-hydroxy-5-nitropyridine
4-Chloro-5-nitro-2-hydroxypyridine
2(1H)-Pyridinone, 4-chloro-5-nitro-
4-Chloro-2-hydroxy-5-nitriopyridine
物理化学性质
制备方法
13091-23-1
850663-54-6
以4-氯-3-硝基吡啶为原料合成2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶的一般步骤如下：将液氨（74.0 mL，3418.64 mmol）浓缩于四氢呋喃（THF，170 mL）中，在氮气保护下冷却至-78℃。向此溶液中加入叔丁醇钾（23.98 g，213.67 mmol）固体，随后将反应混合物缓慢升温至-35℃。在另一容器中，将叔丁基氢过氧化物（5.5 M溶于癸烷中，16.32 mL，89.74 mmol）滴加到4-氯-3-硝基吡啶（13.55 g，85.47 mmol）的THF（200 mL）溶液中，此过程在氮气保护下于0℃进行，持续5分钟。将此所得溶液缓慢加入前述反应混合物中，并在-35℃下搅拌1.5小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（50 mL）淬灭反应，并让混合物缓慢升温至室温过夜。随后，将反应混合物在减压下浓缩，过滤析出的棕色沉淀，并用冷水洗涤，得到粗产物。最后，将固体在真空下干燥过夜，得到4-氯-5-硝基吡啶-2-醇（14.66 g，83.99 mmol，产率98%）为黄色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 6.36（1H，s），8.73（1H，s）。质谱（m/z）：173（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/24821, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 156-157
[2] Patent: EP2818472, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0127
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 21, p. 2800 - 2802
[4] Patent: WO2015/115673, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 2 - 5