851789-43-0
851789-43-0 结构式
基本信息
托特罗定杂质15
托特罗定丙醇杂质
托特罗定杂质10
2-(3-羟基-1-苯基-丙基)-4-甲基-苯酚
3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇
2-Hydroxy-5-methyl-γ-phenylbenzenepropanol
2-(3-Hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylphenol
2-(3-Hydro-1-phenyl-propyl)-4-methyl-phenol
3-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanol
Benzenepropanol, 2-hydroxy-5-methyl-γ-phenyl-
2-Hydroxy-5-methyl-gamma-phenylbenzenepropanol
2-(3-Hydro-1-phenyl-propyl)-4-Methyl-4Methyl-phenol
2-Hydroxy-5-Methyl-γ-phenylbenzenepropanol (Tolterodine IMpurity)
物理化学性质
制备方法
40546-94-9
851789-43-0
一般步骤：将7-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素（9.52 g，40.0 mmol）的无水四氢呋喃（50 mL）溶液缓慢滴加至冷却至0℃的氢化铝锂（3.04 g，80 mmol）在无水四氢呋喃（100 mL）中的悬浮液中。反应混合物在室温及惰性气氛下搅拌1小时。随后，谨慎加入50 mL四氢呋喃与水的1:1混合液，并用1 mol/L盐酸溶液（150 mL）酸化以淬灭反应。用乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂后，得到2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚（式II化合物），收率97%（9.68 g）。产物通过二异丙醚重结晶，获得白色粉末。熔点：112-115℃。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.08-2.17 (5H, m, CH3, CH2), 3.29-3.31 (2H, m, CH2), 4.38, 4.42 (2H, 2 xt, CH, OH), 6.63 (1H, d, J = 8.0 Hz, 1H-Ar), 6.76 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H-Ar), 7.00 (1H, d, J = 1.7 Hz, 1H-Ar), 7.08-7.13 (2H, m, 1H-Ph), 7.20-7.28 (3H, m, 4H-Ph), 9.04 (1H, s, OH). 13C NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] 20.5, 37.6, 39.1, 59.3, 115.0, 125.6, 127.0, 127.3, 127.9, 128.0, 130.9, 145.3, 152.4. ESI-MS: 243 [M + H]+.
参考文献：
[1] Patent: WO2006/66931, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 9, p. 2813 - 2814
[3] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 23, p. 3790 - 3793
[4] Patent: US2006/79716, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2157 - 2167