85290-80-8

中文名称 1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯

英文名称 ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate

CAS 85290-80-8

分子式 C7H10N2O2

分子量 154.17

MOL 文件 85290-80-8.mol

更新日期 2025/07/28 16:17:19

85290-80-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

1-甲基-4-吡唑甲酸乙酯
1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯
1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯
1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
1-甲基-1H -吡唑- 4 -羧酸乙酯

英文别名

Ethyl 1-Methylpyrazole-4-...
ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
1-Methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 1-ethyl-, methyl ester

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

沸点81-83 °C(Press: 0.2 Torr)

密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)0.11±0.10(Predicted)

形态low-melting solid

颜色Pink

InChIInChI=1S/C7H10N2O2/c1-3-11-7(10)6-4-8-9(2)5-6/h4-5H,3H2,1-2H3

InChIKeyGXKQVOXCQOQZED-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1(C)C=C(C(OCC)=O)C=N1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319

防范说明P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

海关编码2933199090

制备方法

方法1

37622-90-5

74-88-4

85290-80-8

以4-吡唑甲酸乙酯和碘甲烷为原料合成1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的一般步骤：将1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2.5 g，17.9 mmol）和碘甲烷（3.1 g，21.5 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10 mL）中，随后加入碳酸钾（K2CO3，5.0 g，35.8 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，向混合物中加入水（50 mL），然后用乙酸乙酯（EA，50 mL ×2）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水（40 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 8:1）纯化残余物，得到1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（214 mg，收率：85%），为无色油状物。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ = 8.28（s，1H），7.82（s，1H），4.26（q，J = 6.9 Hz，2H），3.87（s，3H），1.25（t，J = 6.9 Hz，3H）。质谱（MS）：m/z 155.3（[M + H]+）。

参考文献：

[1] Patent: WO2018/89786, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00394

[2] Patent: WO2018/132372, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00375

[3] Patent: WO2017/42643, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[4] Patent: WO2003/106459, 2003, A1. Location in patent: Page 115; 156

[5] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1326

图谱信息

1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯(85290-80-8)核磁图(¹HNMR)