855836-52-1

物理化学性质
制备方法

863870-79-5

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以3-溴-2-碘苯基二乙基氨基甲酸酯(3; 3.96 g, 10 mmol)为原料,合成2-碘-3-溴苯酚的一般步骤如下:向3-溴-2-碘苯基二乙基氨基甲酸酯的乙醇(EtOH, 100 mL)溶液中分两次加入粉末状氢氧化钠(NaOH, 4.0 g, 100 mmol)。将反应混合物加热至回流状态,维持24小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将混合物冷却至室温(r.t.),并用2M盐酸(HCl)水溶液淬灭反应。水层用乙酸乙酯(EtOAc, 3×30 mL)萃取。合并有机层,用饱和食盐水(brine)洗涤,并用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。随后,在减压下蒸发去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,使用石油醚(PE)/乙酸乙酯(EtOAc)(8:1)作为洗脱剂,得到目标产物2-碘-3-溴苯酚,为白色固体;产量:2.66 g(收率89%);熔点:85-87℃。化合物4的光谱数据(1H NMR和13C NMR)与文献报道一致。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ= 7.20(dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.12(t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.92(dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 5.54(br s, 1H)。13C NMR(400 MHz, CDCl3)δ= 156.6, 130.8, 129.6, 125.0, 113.3, 94.4。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6548 - 6551
[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 16, p. 3726 - 3730
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 14, p. 5113 - 5118
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 17, p. 3860 - 3864
[5] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3416 - 3437