856169-08-9

中文名称 METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE

英文名称 METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE

CAS 856169-08-9

分子式 C12H14O3

分子量 206.24

MOL 文件 856169-08-9.mol

856169-08-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯

英文别名

2-(5-hydroxyindan-1-yl)acetate
Methyl 2-(5-hydroxyindan-1-yl)acetate
METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE
Methyl 2-(5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
1H-Indene-1-acetic acid, 2,3-dihydro-5-hydroxy-, methyl ester

物理化学性质

沸点339.0±35.0 °C(Predicted)

密度1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)10.25±0.40(Predicted)

制备方法

方法1

Acetic acid, 2-[2,3-dihydro-5-(phenylmethoxy)-1H-inden-1-ylidene]-, methyl ester

1187199-58-1

METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE

856169-08-9

以化合物（CAS: 1187199-58-1）为原料合成2-(5-羟基-1-茚基)乙酸甲酯的一般步骤如下： 1. 在氢气氛围下，将2-(5-(苄氧基)-2,3-二氢茚-1-亚基)乙酸甲酯（5.3，3.44 g，11.7 mmol）与Pd-C（1.38 g，11.7 mmol）在甲醇（35 mL）中的混合物搅拌3小时。 2. 反应完成后，将混合物通过硅胶过滤以去除Pd-C催化剂。 3. 减压除去溶剂后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:2）纯化残余物，得到外消旋产物，收率为47%。 4. 使用手性色谱柱（OD柱，洗脱剂：4%异丙醇/己烷）对外消旋产物进行分离，得到(R)-2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯（31.1，0.324 g，保留时间：23.9分钟，>99% ee）和(S)-2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯（31.2，0.315 g，保留时间：30.4分钟，>99% ee）。对于合成5.4的步骤： 1. 在氢气氛围下，将2-(5-(苄氧基)-2,3-二氢茚-1-亚基)乙酸甲酯（5.3，3.44 g，11.7 mmol）与Pd-C（1.38 g，11.7 mmol）在甲醇（35 mL）中的混合物搅拌3小时。 2. 反应完成后，将混合物通过硅胶过滤以去除Pd-C催化剂。 3. 减压除去溶剂后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:2）纯化残余物，得到外消旋产物，收率为47%。 4. 使用手性色谱柱（OD柱，洗脱剂：4%异丙醇/己烷）对外消旋产物进行分离，得到5.4（>99% ee）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/111056, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 273; 318