858629-06-8
中文名称
5-氟-3-碘-1H-吲唑
英文名称
5-Fluoro-3-iodo-1H-indazole
CAS
858629-06-8
分子式
C7H4FIN2
分子量
262.02
MOL 文件
858629-06-8.mol
更新日期
2025/04/10 14:53:48
858629-06-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-3-碘-1H-吲唑 英文别名
5-Fluoro-3-iodo-1H-indazole5-fluoro-3-iodo-2H-indazole
1H-INDAZOLE,5-FLUORO-3-IODO-
5-FLUORO-3-IODO-1H-INDAZOLE 98%
5-fluoro-3-iodo-1H-indazole(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
沸点361.4±22.0 °C(Predicted)
密度2.158±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.94±0.40(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4FIN2/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyCZUPBTJBMHZBTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(F)C=C2)C(I)=N1
制备方法
方法1
348-26-5
858629-06-8
以5-氟-1H-吲唑（2.0g，14.0mmol）为原料，将其溶解于DIVIF（50mL）中。在0℃下，向该溶液中依次加入碘（7.46g，28.0mmol）和氢氧化钾（2.4g，42mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时后，逐渐升温至室温。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应完成后，将混合物过滤，滤液在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3/1）纯化，得到5-氟-3-碘-1H-吲唑（3.7g，产率：96.1%），为白色固体。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ=13.64（s，1H），7.63（dd，J=4.8,4.4 Hz，1H），7.38-7.30（m，1H），7.20（dd，J=6.4,2.4Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/132372, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 01229
[2] Patent: WO2018/188590, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00437
[3] Synthesis, 2011, # 19, p. 3089 - 3098
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 12, p. 5419 - 5434
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,