860457-92-7
860457-92-7 结构式
基本信息
3-溴吲哚-6-甲酸甲酯
3-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
1H-吲哚-6-羧酸,3-溴-,甲酯
Methyl 3-broMo-1H-indole-6-carboxylate
3-Bromo-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
1H-Indole-6-carboxylic acid, 3-bromo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
50820-65-0
860457-92-7
在氮气气氛下，将1H-吲哚-6-羧酸甲酯（1.00g，5.71mmol）溶解于无水DMF（10mL）中。在-60℃下，缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，1.04g，5.84mmol）的无水DMF（10mL）溶液，滴加时间超过20分钟。反应混合物在-60℃下搅拌，随后在3小时内缓慢升温至室温。反应完成后，用乙酸乙酯（100mL）和水（20mL，重复三次）萃取。合并有机层，真空浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯（乙酸乙酯比例从0%开始梯度增加），得到3-溴吲哚-6-甲酸甲酯（1.41g，收率98%）。产物经1H NMR（600MHz，CD3OD）表征：δ8.15（s，1H），7.80（d，J = 6.0Hz，1H），7.50（m，2H），3.94（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197240, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 204
[2] Patent: WO2009/147121, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 626 - 630
[4] Patent: US2005/165049, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: WO2017/184658, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20