862274-39-3
中文名称
6-氟-1H-吲唑-3-醇
英文名称
6-Fluoro-1H-indazol-3-ol
CAS
862274-39-3
分子式
C7H5FN2O
分子量
152.13
MOL 文件
862274-39-3.mol
更新日期
2025/08/07 15:27:54
862274-39-3 结构式
基本信息
中文别名
6-氟-1H-吲唑-3-醇6-氟-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
英文别名
6-Fluoro-1H-indazol-3-ol6-Fluoro-1H-indazol-3(2H)
6-Fluoro-1H-indazol-3(2H)-one
6-Fluoro-1,2-dihydro-indazol-3-one
6-Fluoro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
3H-INDAZOL-3-ONE, 6-FLUORO-1,2-DIHYDRO
物理化学性质
沸点185.9±19.0 °C(Predicted)
密度1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.26±0.20(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
制备方法
方法1
446-32-2
862274-39-3
以2-氨基-4-氟苯甲酸为原料合成6-氟-1H-吲唑-3-醇的一般步骤：将2-氨基-4-氟苯甲酸（25g，161.2mmol）悬浮于250ml去离子水和39ml浓盐酸中。在冰浴条件下，保持温度低于10℃，缓慢滴加亚硝酸钠（11.2g，161.2mmol）的30ml水溶液。滴加完毕后，于室温下搅拌反应30分钟。随后，加入亚硫酸钠（69g，400mmol）的250ml水溶液，继续搅拌反应2小时。反应完成后，加入30ml浓盐酸，将反应混合物静置过夜。次日，将反应混合物加热回流9小时，反应结束后冷却至室温。用碳酸氢钠溶液调节反应液的pH至5.5，抽滤收集沉淀，并用去离子水洗涤，干燥后得到目标产物6-氟-1H-吲唑-3-醇。产量：19.8g，收率81%，质谱检测[M+H]+：152.94。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/73199, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[2] Patent: US2005/197348, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1579 - 1587