86477-09-0

中文名称 5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯

英文名称 4H-Pyrrolo [1,2-B] pyrazole -2-carboxylic acid , 5,6-dihydro -, Potassium Salt

CAS 86477-09-0

分子式 C9H12N2O2

分子量 180.2

MOL 文件 86477-09-0.mol

更新日期 2025/08/17 17:09:56

86477-09-0 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据图谱信息 5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯

英文别名

Ethyl 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carboxylate
5,6-dihydro-4H-Pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carboxylic acid ethyl ester
4H-Pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydro-, ethyl ester
4H-Pyrrolo [1,2-B] pyrazole -2-carboxylic acid , 5,6-dihydro -, Potassium Salt
4H-Pyrrolo [1,2-B] pyrazole -2-carboxylic acid , 5,6-dihydro -, Potassium Salt (1:1)

物理化学性质

熔点61-63 °C

沸点320.0±30.0 °C(Predicted)

密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)0.56±0.20(Predicted)

外观Light yellow to yellow Solid

InChIInChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-9(12)8-6-7-4-3-5-11(7)10-8/h6H,2-5H2,1H3

InChIKeyMGGGSJRWNQFCLE-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1=C(C(OCC)=O)C=C2CCCN12

制备方法

方法1

98262-66-9

623-47-2

86477-10-3

86477-09-0

以3a,4,5,6-四氢-3-氧代-3H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]恶二唑-7-鎓内鎓盐（13.5g，0.107mol，粗品，来自实施例4）和丙炔酸乙酯（15.8g，16.3ml，0.16mol）为原料，在无水N,N-二甲基甲酰胺（50ml）中，于氮气保护下搅拌并加热至120-122℃，反应12小时。反应进程通过HPLC监测（使用Prodigy ODS3 4.6×150mm柱，以90:10至10:90的水/乙腈含0.02%三氟乙酸为流动相，梯度洗脱10分钟）。在此条件下，5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-羧酸乙酯（极性较大的目标异构体）的保留时间为2.6-2.7分钟，而5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-3-羧酸乙酯（极性较小的非目标异构体）的保留时间为2.8-2.9分钟。UV检测器设定在215nm，因为在254nm下两种异构体的吸收差异显著，非目标异构体几乎无法检测。反应完成后，使用油泵真空在不超过50℃的浴温下将混合物浓缩至深色糖浆状。通过NMR测定，深色糖浆中两种酯的比例为2.13:1，有利于目标产物5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-羧酸乙酯。将深色糖浆用甲苯稀释后，通过己烷洗涤上样至预装于己烷中的硅胶柱（500mL）。先用己烷-乙酸乙酯（4:1）洗脱，随后用己烷-乙酸乙酯（1:1）洗脱。洗脱过程通过HPLC监测（条件同上）。收集含有两种酯的馏分，再次进行柱层析分离。合并仅含5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-羧酸乙酯的馏分，浓缩后得到11g（57%）白色晶体状纯品，熔点为35-37℃。同样地，得到6.5g（33.7%）5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-3-羧酸乙酯，为白色晶体，熔点为205℃。

参考文献：

[1] Patent: US2004/242874, 2004, A1. Location in patent: Page 13-14

[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 169 - 175

[3] Patent: US2004/242874, 2004, A1. Location in patent: Page 12-13

[4] Patent: US2004/242874, 2004, A1. Location in patent: Page 13

[5] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 712 - 716

安全数据

海关编码2933998090

图谱信息

5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯(86477-09-0)核磁图(¹HNMR)

5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW028647709002	5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯	86477-09-0	1G	197元
2024/11/08	XW028647709001	5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯	86477-09-0	250MG	68元
2024/08/19	XW028647709003	5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-2-羧酸乙酯	86477-09-0	5G	1001元