868-72-4
中文名称
二甲基 2,5-二溴己二酸酯
英文名称
Dimethyl2,2'-Dibromoadipate
CAS
868-72-4
分子式
C8H12Br2O4
分子量
331.99
MOL 文件
868-72-4.mol
更新日期
2025/08/25 15:04:39
868-72-4 结构式
基本信息
中文别名
二甲基 2,5-二溴己二酸酯 英文别名
Nsc134297Dimethyl 2,5-dibromoadipate
Dimethyl2,5-Dibromohexanedioate
Hexanedioic acid, 2,5-dibromo-, 1,6-dimethyl ester
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点75-76 °C
沸点182 °C(Press: 10 Torr)
密度1.6603 g/cm3
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H12Br2O4/c1-13-7(11)5(9)3-4-6(10)8(12)14-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKeyHVICCJCVLLCDFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C(Br)CCC(Br)C(OC)=O
制备方法
方法1
67-56-1
124-04-9
868-72-4
以甲醇和己二酸为原料合成2,5-二溴己二酸二甲酯的一般步骤如下：在80℃下，将亚硫酰氯（323g，2.71mol）以70ml的份量缓慢滴加到装有回流冷凝器和恒压滴漏斗的三颈圆底烧瓶中的己二酸（197g，1.35mol）中，滴加过程持续2小时。搅拌反应混合物直至气体逸出停止，此时仍有部分固体己二酸未完全溶解。随后，在7小时内继续滴加另外100ml亚硫酰氯，并持续加热直至气体逸出完全停止。将反应混合物冷却至冰浴温度，缓慢滴加溴（473g，2.96mol），滴加过程中观察到白色沉淀的形成。通过过滤收集白色沉淀，并用甲醇进行重结晶纯化，最终得到253g白色粉末状产物，产率为53%。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3，δppm）表征：2.00~2.05（m，2H），2.28~2.35（m，2H），3.80（s，6H），4.24~4.26（t，2H）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 4, p. 1127 - 1141
[2] Journal of Organic Chemistry, 1972, vol. 37, p. 2418 - 2423
[3] Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 11, p. 1736 - 1744
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 21, p. 5855 - 5859