868387-45-5
中文名称
(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl (4-bromothiophen-2-yl)carbamate
CAS
868387-45-5
分子式
C9H12BrNO2S
分子量
278.169
MOL 文件
868387-45-5.mol
更新日期
2025/08/20 16:39:58
868387-45-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基BOC-4-溴噻吩N-BOC-2-氨基-4-溴噻吩
2-(BOC-氨基)-4-溴噻吩
(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 1G
叔-丁基 N-(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酯
英文别名
2-(Boc-aMino)-4-broMothiophenetert-Butyl (4-bromothiophen-2-yl)
tert-Butyl (4-broMo-2-thienyl)carbaMate
tert-Butyl (4-bromothiophen-2-yl)carbamate
tert-butyl N-(4-bromothiophen-2-yl)carbamate
2-(tert-Butoxycarbonylamino)-4-bromothiophene
(4-Bromo-2-thienyl)carbamic Acid tert-Butyl Ester
(4-Bromothiophen-2-yl)carbamic Acid tert-Butyl Ester
N-(4-BroMo-2-thienyl)-carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
Carbamic acid, N-(4-bromo-2-thienyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点279℃
密度1.510
闪点123℃
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)12.96±0.70(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H12BrNO2S/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-6(10)5-14-7/h4-5H,1-3H3,(H,11,12)
InChIKeyQNGTVGAIEOIQBR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1SC=C(Br)C=1
制备方法
方法1
16694-18-1
868387-45-5
以4-溴噻吩-2-甲酸（3.0g，14.5mmol）为起始原料，将其溶解于36mL无水叔丁醇中。随后，向溶液中依次加入二苯基磷酰叠氮（DPPA，4.06mL，18.8mmol）和三乙胺（Et3N，4.04mL，29.0mmol）。将反应混合物在100℃下搅拌反应5小时，反应进程通过高效液相色谱（HPLC）进行监测。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过Combiflash硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为0-5%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到3.10g（收率77%）的(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯，为白色固体。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ= 7.04（br.s，1H），6.73（dd，J = 1.8Hz，0.4Hz，1H），6.44（d，J = 1.8Hz，1H），1.52（s，9H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 19, p. 3210 - 3215