868540-15-2

中文名称 (ALPHAS)-ALPHA-[[叔丁氧羰基]氨基]苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸苄酯

英文名称 benzyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-4-phenylbutanoyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate

CAS 868540-15-2

分子式 C37H47N3O6

分子量 629.8

MOL 文件 868540-15-2.mol

更新日期 2025/08/15 10:42:57

868540-15-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表

基本信息

中文别名

(ΑS)-Α-[[叔丁氧羰基]氨基]苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸苄酯
(ALPHAS)-ALPHA-[[叔丁氧羰基]氨基]苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸苄酯

英文别名

EOS-60551
Carfilzomib INT
Reaxys ID: 14504822
benzyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-4-phenylbutanoyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate
(αS)-α-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-phenylmethyl Ester L-Phenylalanine
(αS)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-,L-Phenylalanine phenylmethyl ester
L-Phenylalanine, (αS)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-, phenylmethyl ester
(alphaS)-alpha-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester
(6S,9S,12S)-benzyl 12-benzyl-9-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-phenethyl-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
Benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate

所属类别

分析化学：蛋白质分析用试剂

物理化学性质

熔点150 - 151°C

沸点818.2±65.0 °C(Predicted)

密度1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

溶解度可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

酸度系数(pKa)11.22±0.46(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

InChIKeyAKIABKDAWVWIHO-DPQUEHIJNA-N

SMILES[C@H](C(=O)OCC1C=CC=CC=1)(NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)CCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:0,14,22,r|

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

140834-91-9

82732-07-8

(ALPHAS)-ALPHA-[[叔丁氧羰基]氨基]苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸苄酯

868540-15-2

实施例2：式VII化合物的制备 1. 将二氯甲烷（90 mL）和三氟乙酸（210 mL）的混合物冷却至2-6℃，并在37℃下加入式IV化合物（100 g，1当量）。保持相同温度。 2. 将反应混合物加热至25-30℃，并在该温度下搅拌2小时。 3. 向反应混合物中加入二氯甲烷（1.5 L），用25%的碳酸钠溶液在20-30℃下将pH调节至7-8，并在相同温度下搅拌20分钟。 4. 分离有机层，依次用水（300 mL）和10%氯化钠溶液（300 mL）洗涤。 5. 分离有机层并在低于35℃的真空下浓缩，得到残余物。 6. 将所得残余物溶于二甲基甲酰胺（500 mL）中并冷却至2-6℃。 7. 在2-6℃下，向反应混合物中缓慢加入HOBt（2.9 g，0.1当量）、PyBOP（133.5 g，1.2当量）、N-Boc-高苯丙氨酸（59.7 g，1当量）和二异丙基乙胺（110.5 g，4当量）。 8. 将反应混合物加热至25-30℃，并在该温度下搅拌2-3小时。 9. 反应完成后，将反应混合物在25-30℃下缓慢倒入水（5 L）中，并在相同温度下搅拌2-3小时。 10. 过滤沉淀的固体，用水（500 mL）洗涤并干燥，得到(αS)-α-[[叔丁氧羰基]氨基]苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸苄酯。产量：130 g；PXRD：图2；DSC：约150℃的吸热峰；HPLC化学纯度：99.97%；HOBt：0.1%，PyBOP：未检测到，三（吡咯烷基膦）氧化物：HPLC分别为0.02%。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/185450, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62

常见问题列表

用途