868736-42-9

中文名称 4-氯-3-甲酰基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯

英文名称 tert-Butyl (4-chloro-3-formylpyridin-2-yl)carbamate

CAS 868736-42-9

分子式 C11H13ClN2O3

分子量 256.686

MOL 文件 868736-42-9.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:20

868736-42-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

4-氯-3-甲酰基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯
叔-丁基 N-(4-氯-3-甲酰基吡啶-2-基)氨基甲酯

英文别名

CAS:868736-42-9
2-(Boc-aMino)-4-chloronicotinaldehyde
2-(BOC-AMINO)-4-CHLORO-3-FORMYLPYRIDINE
tert-butyl N-(4-chloro-3-formyl-2-pyridyl)carbamate
tert-Butyl (4-chloro-3-formylpyridin-2-yl)carbamate
tert-butyl N-(4-chloro-3-forMylpyridin-2- yl)carbaMate
Carbamic acid, N-(4-chloro-3-formyl-2-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

所属类别

医药中间体：吡啶类化合物

物理化学性质

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

形态solid

外观Off-white to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H317

防范说明P280

危险类别码43

安全说明36/37

危险等级IRRITANT

制备方法

方法1

130721-78-7

68-12-2

868736-42-9

以2-BOC-氨基-4-氯吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成4-氯-3-甲酰基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：首先，将(4-氯吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯（15.0g，65.59mmol）溶解于THF（300mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢滴加nBuLi（55.1mL，2.50M，137.7mmol）于20分钟内。反应混合物在-78℃下继续搅拌30分钟，形成淡黄色溶液。随后，在5分钟内滴加DMF（15.1mL，196.8mmol），并在-78℃下继续搅拌1小时。反应完成后，用MeOH（2当量）淬灭反应，随后进行浓缩。加入HCl（16mL）后，再次浓缩混合物。将残余物悬浮于EtOAc中，依次用5% NaHCO3溶液和盐水洗涤，然后蒸发溶剂。将粗产物悬浮于己烷（100mL）中，过滤收集沉淀，得到目标中间体4-氯-3-甲酰基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯（12.8g，收率76%），为白色固体。

参考文献：

[1] Patent: US2012/190654, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 8, p. 3330 - 3348

[3] Patent: WO2018/170284, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00263

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 5, p. 1251 - 1254

[5] Patent: US2013/237555, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0168

图谱信息

4-氯-3-甲酰基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯(868736-42-9)核磁图(¹HNMR)