870065-73-9
中文名称
3-氰基-2,5,6-三氟吡啶
英文名称
2,5,6-Trifluoronicotinic aicid nitrile
CAS
870065-73-9
分子式
C6HF3N2
分子量
158.08
MOL 文件
870065-73-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
870065-73-9 结构式
基本信息
中文别名
2,5,6-三氟烟氰2,5,6-三氟烟腈
2,5,6-三氟烟酸腈
3-氰基-2,5,6-三氟吡啶
2,5,6-三氟-3-氰基吡啶
2,5,6-三氟-3-氰基吡啶
英文别名
3-Cyano-2,5,6-trifluoropyridine2,5,6-trifluoro-3-cyanopyridine
3-Cyano-2,5,6-trifluoropyridine 98%
2,5,6-trifluoropyridin-3-carbonitrile
2,5,6-Trifluoro-3-pyridinecarbonitrile
2,5,6-Trifluoropyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2,5,6-trifluoro-
2,5,6-Trifluoronicotinic aicid nitrile ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
沸点205.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-11.96±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
82671-02-1
870065-73-9
以3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶为原料合成3-氰基-2,5,6-三氟吡啶的一般步骤如下：将2,6-二氯-5-氟烟腈（25.67 g，134 mmol）与喷雾干燥的氟化钾（23.6 g，406 mmol）（Aldrich）在空气中新鲜研磨以去除团块后，充分摇匀混合。在加入干燥的二甲基亚砜（30 mL）之前，确保两者完全混合。将混合物在氩气保护下于室温有效搅拌1-2分钟，随后转移至100℃油浴中搅拌5分钟。接着在10分钟内将温度升至130℃，并在此温度下继续搅拌40分钟。反应进程通过NMR光谱监测，显示在130℃下反应10分钟后转化率为86%，40分钟后转化率超过95%。反应完成后，将粘稠的紫色混合物冷却至室温，与二氯甲烷（30 mL）在冰浴中摇匀，随后直接上样至预先用二氯甲烷平衡的快速硅胶柱（硅胶1.0 kg；柱尺寸120 mm×0.6）。用二氯甲烷洗脱（收集140 mL的馏分；合并馏分10-19），得到20.65 g澄清的浅琥珀色油状产物。NMR分析显示产物3-氰基-2,5,6-三氟吡啶与二甲基亚砜的摩尔比为1:0.58（3-氰基-2,5,6-三氟吡啶16.0 g；产率76%）。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.99（m，1H）。LC/MS（ESI）：计算质量158.0，实测值159.5（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2006/241148, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12