873779-30-7
中文名称
1-BOC-5-溴-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4-哌啶]
英文名称
1'-Boc-5-BroMo-1,2-dihydro-2-oxo-spiro[3H-indole-3,4'-piperidine]
CAS
873779-30-7
分子式
C17H21BrN2O3
分子量
381.28
MOL 文件
873779-30-7.mol
更新日期
2024/07/29 09:54:53
873779-30-7 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-氧代螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯叔-丁基 5-溴-2-氧亚基螺[二氢吲哚并-3,4-哌啶]-1-甲酸基酯
1-BOC-5-溴-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4-哌啶]
英文别名
1'-BOC-5-BROMO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-SPIRO[3H-INDOLE-3,4'-PIPERIDINE]tert-Butyl 5-broMo-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
tert-butyl 5-bromo-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
tert-Butyl 5-bromo-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
5-BROMO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-SPIRO[3H-INDOLE-3,4'-PIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
Spiro[3H-indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid, 5-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
常见问题列表
用途
1-BOC-5-溴-1，2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3，4-哌啶]可作为有机合成中间体，可由5-溴-吲哚啉-2-酮为反应原料，与双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯反应制备；也可以羟吲哚为反应原料，与N-BOC-双（2-氯乙基）胺反应，再进一步与N-溴琥珀酰亚胺反应制备。
制备
5-溴-吲哚啉-2-酮(1.272g，6mmol)悬浮于THF(15mL)中，并冷至-78℃，搅拌下滴加1M NaN(SiMe3)2的THF溶液(30mL，30mmol)。加完后于-78℃搅拌30分钟，然后加入双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯(6mmol)。加完后继续搅拌30分钟，然后升至室温搅拌两天。TLC显示反应结束，往该粉红色悬浮液中小心加入4M盐酸水溶液(10mL)，然后用浓氨水调节至pH≈9，并用DCM提取(3×80mL)。有机相合并、干燥(Na2SO4)、浓缩得到的粗产物用硅胶柱色谱(7MNH3的甲醇溶液/DCM：5/95)纯化得到目标产物1-BOC-5-溴-1，2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3，4-哌啶]，产率75％。