875305-77-4
中文名称
4-氯-7-吲哚甲酸
英文名称
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS
875305-77-4
分子式
C9H6ClNO2
分子量
195.6
MOL 文件
875305-77-4.mol
更新日期
2025/12/17 10:58:28
875305-77-4 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-7-吲哚甲酸4-氯-1H-吲哚-7-甲酸
4-氯-1H-吲哚-7-羧酸
英文别名
4-Chloro-1H-indole-7-carboxylic acid1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-chloro-
物理化学性质
沸点447.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.54±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
124-38-9
126811-29-8
875305-77-4
以二氧化碳和4-氯-7-溴吲哚为原料合成4-氯-1H-吲哚-7-羧酸的一般步骤如下：将560 mg（2.43 mmol）的7-溴-4-氯-1H-吲哚溶解于15 mL四氢呋喃（THF）中。在氮气保护下，将反应混合物冷却至-78℃，缓慢加入4.55 mL 1.6 M丁基锂的己烷溶液，控制温度不超过-70℃。添加完成后，保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后，将反应混合物升温至0至5℃并继续搅拌。再次将反应混合物冷却至-78℃，加入干冰。待反应混合物自然升温至室温后，搅拌15分钟，然后倒入100 mL水中。水相用乙醚洗涤两次，用1 N盐酸水溶液酸化后，再用乙醚萃取两次。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩溶剂。粗产物用己烷搅拌15分钟，过滤并干燥，得到319 mg（产率67%）4-氯-1H-吲哚-7-羧酸，为灰白色固体。质谱（ISP）显示m/z 194.1（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35