875664-25-8

105942-08-3

108-95-2

875664-25-8

在装有Dean-Stark分水器的三颈烧瓶中加入苯酚（12.35 g，131.25 mmol）、碳酸钾（34.55 g，250 mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（125 mL）和甲苯（125 mL），在氮气保护下回流4小时进行脱水，直至反应体系中不再有水生成。随后，使用Dean-Stark分水器移除100 mL甲苯。待反应体系冷却至室温后，加入4-溴-2-氟苯腈（25.0 g，125 mmol），继续在氮气保护下回流4小时。反应完成后，加入甲苯（200 mL）稀释反应混合物，通过硅藻土过滤。滤液用水洗涤两次，用无水硫酸镁干燥后过滤。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：甲苯/乙酸乙酯=9/1）纯化产物。将浓缩后的样品在超声波作用下用200 mL己烷冲洗5分钟，然后过滤。所得固体在真空下50℃干燥4小时，得到白色固体产物（产量：31.2 g，产率：91%）。产物结构经1H-NMR和ESI-MS确认。1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 6.97 (s, 1H), 7.11 (d, 2H), 7.25-7.31 (m, 2H), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.51 (d, 1H)。ESI-MS (m/z) (M+) 计算值: 272.98，实测值: 273.09。

参考文献：

[1] Patent: US9685615, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 85-86

[2] Patent: US2006/135524, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[3] Patent: WO2007/30089, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 85

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 44, p. 13809 - 13813

[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 44, p. 13997 - 14001,5