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87694-49-3

中文名称 N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
英文名称 BOC-ALA-N(OCH3)CH3
CAS 87694-49-3
分子式 C10H20N2O4
分子量 232.28
MOL 文件 87694-49-3.mol
更新日期 2025/08/12 17:38:08
87694-49-3 结构式 87694-49-3 结构式

基本信息

中文别名
N,O-二甲基羟胺丙氨酸叔丁酯
N-(叔丁氧羰基)-L-丙氨酸N'-甲氧基-N'-甲胺
(S)-2-(BOC-氨基)-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺
英文别名
EOS-60721
Boc-Ala-N-O
Boc-Ala-NMe(OMe)
BOC-ALA-N(OCH3)CH3
Boc-L-Ala-N(OCH3)CH3
BOC-ALA-N(OCH3)CH3 USP/EP/BP
BOC-L-ALANINE N-METHOXY-N-METHYL AMIDE
N-Boc-L-alanine N'-Methoxy-N'-methylamide
(S)-2-(Boc-aMino)-N-Methoxy-N-MethylpropanaMide
N-ALPHA-T-BOC-L-ALANINE N-METHOXY-N-METHYL AMIDE
所属类别
生物化工:丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点148-153 °C(lit.)
密度1.070
储存条件Store at 0°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)11.19±0.46(Predicted)
形态结晶粉末或粉末
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]24/D 26°, c = 1 in methanol
InChIInChI=1/C10H20N2O4/c1-7(8(13)12(5)15-6)11-9(14)16-10(2,3)4/h7H,1-6H3,(H,11,14)/t7-/s3
InChIKeyPWQIGBOSLQHOBT-ZETCQYMHSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)N[C@@H](C)C(N(OC)C)=O |&1:8,r|

应用领域

用途1
α-氨基Weinreb酰胺。

制备方法

方法1
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸

15761-38-3

二甲羟胺盐酸盐

6638-79-5

(R)-叔丁基(1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸酯

146553-06-2

1. 在100 mL烘箱干燥的圆底烧瓶中,加入N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸(3.0 g,15.8 mmol)、无水二氯甲烷(60 mL)和N,N-二异丙基乙胺(2.5 mL,14.2 mmol),将混合物冷却至0℃。 2. 在0℃下,依次加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.7 g,19.0 mmol)和1-羟基苯并三唑(2.6 g,19.0 mmol),搅拌10分钟。 3. 加入N,O-二甲基羟胺盐酸盐(1.9 g,19.0 mmol)和N,N-二异丙基乙胺(3.3 mL,19.0 mmol),继续在0℃下搅拌1小时,然后升至25℃反应16小时。 4. 反应完成后,用二氯甲烷(300 mL)稀释反应混合物,依次用2N盐酸(3×180 mL)、饱和碳酸氢钠溶液(2×180 mL)和盐水(2×180 mL)洗涤有机层。 5. 有机相用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到白色固体产物(3.6 g,产率99%)。 6. 将上述产物(3.7 g,15.8 mmol)溶于无水四氢呋喃(100 mL)中,冷却至0℃。 7. 加入氢化铝锂(660 mg,17.4 mmol),搅拌20分钟。 8. 反应完成后,用5%盐酸溶液淬灭,蒸发有机层,水相用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取。 9. 合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺白色固体(2.6 g,收率94%)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 34, p. 8957 - 8960

[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 34, p. 9126 - 9129,4

[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2014, vol. 57, # 4, p. 275 - 278

[4] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 16, p. 2665 - 2668

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3582 - 3586

安全数据

WGK Germany3
海关编码2924297099
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-41650N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
Boc-Ala-NMe(OMe)
87694-49-35 g186元
2025/05/22HY-41650N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
Boc-Ala-NMe(OMe)
87694-49-310 g359元
2025/05/22HY-41650N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
Boc-Ala-NMe(OMe)
87694-49-325 g821元
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