880166-10-9

中文名称 CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID, 1-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-, METHYL ESTER

英文名称 Cyclobutanecarboxylic acid, 1-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-, Methyl ester

CAS 880166-10-9

分子式 C11H19NO4

分子量 229.27

MOL 文件 880166-10-9.mol

880166-10-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

1-((叔丁氧基羰基)氨基)环丁烷羧酸甲酯
1-((叔丁氧基羰基)氨基)环丁烷-1-羧酸甲酯

英文别名

Methyl 1-(Boc-amino)cyclobutanecarboxylate
Methyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate
methyl 1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}cyclobutane-1-carboxylate
methyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutane-1-carboxylate
Cyclobutanecarboxylic acid, 1-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-, Methyl ester

物理化学性质

沸点309.0±21.0 °C(Predicted)

密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)10.67±0.20(Predicted)

外观White to off-white Solid

制备方法

方法1

24424-99-5

92398-47-5

CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID, 1-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-, METHYL ESTER

880166-10-9

在0℃下，向搅拌的1-氨基环丁烷-1-羧酸（2.7g，23.4mmol）的甲醇（40ml）溶液中缓慢滴加乙酰氯（4.2ml，58.6mmol）。反应混合物随后升温至室温并持续搅拌约12小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物减压浓缩，得到1-氨基环丁烷-1-甲酸甲酯盐酸盐（3.02g，收率：100%），为白色固体。在0℃下，将上述得到的1-氨基环丁烷-1-甲酸甲酯盐酸盐（3.02g，23.4mmol）溶于四氢呋喃（THF，40ml）中，加入三乙胺（N(Et)3，9.6ml，69.6mmol）和二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，6.4ml，23.8mmol）。反应混合物随后升温至室温并搅拌约12小时。反应进程通过TLC监测。反应完成后，加入饱和氯化铵（NH4Cl）溶液，用乙酸乙酯（EtOAc，2×100mL）萃取。合并的有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速色谱法纯化，使用乙酸乙酯-己烷（3:7）作为洗脱剂，得到目标产物1-((叔丁氧基羰基)氨基)环丁烷羧酸甲酯（5.32g，收率：100%），为油状物。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）数据如下：δ7.64（s，1H），3.60（s，3H），2.44-2.38（m，2H），2.14-2.04（m，2H），1.88-1.80（m，2H），1.36（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/17630, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 80-81

图谱信息

CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID, 1-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-, METHYL ESTER(880166-10-9)核磁图(¹HNMR)