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88284-48-4

中文名称 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐
英文名称 2-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
CAS 88284-48-4
分子式 C10H13F3O3SSi
分子量 298.35
MOL 文件 88284-48-4.mol
更新日期 2025/08/15 15:45:55
88284-48-4 结构式 88284-48-4 结构式

基本信息

中文别名
2-(三甲基硅)苯基三氟甲磺酸盐
三氟甲磺酸2-(三甲基硅基)苯酯
2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸酯
2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐
2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐
2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸酯
2 -(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯
2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯类
2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯
三氟甲磺酸[2-(三甲基硅基)苯基]酯
英文别名
(TriMethylsilyl)phenyl Triflate
2-(Trimethylsilyl)phenyl Triflate
TriMethylsilyl)phenyl trifluoroMethanesulfona
2-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL TRIFLUOROMETHANESULFOTE
2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethane-sulfona
2-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
2-(TriMethylsilyl)phenyl trifluoroMethanesulfonate 97%
Trifluoromethanesulfonic Acid 2-(Trimethylsilyl)phenyl Ester
Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 2-(trimethylsilyl)phenyl ester
2-(Trimethylsilyl)phenyl Triflate Trifluoromethanesulfonic Acid 2-(Trimethylsilyl)phenyl Ester
所属类别
化学试剂:磺酸盐/亚磺酸盐

物理化学性质

沸点70 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.229 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.456(lit.)
闪点205 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态透明液体
比重1.229
颜色无色至淡黄色
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
InChIInChI=1S/C10H13F3O3SSi/c1-18(2,3)9-7-5-4-6-8(9)16-17(14,15)10(11,12)13/h4-7H,1-3H3
InChIKeyXBHPFCIWRHJDCP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(F)(F)(F)S(OC1=CC=CC=C1[Si](C)(C)C)(=O)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-27-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
危险等级8
包装类别
海关编码29319090

制备方法

方法1
三氟甲磺酸酐

358-23-6

2-(三甲硅基)苯酚

15288-53-6

2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐

88284-48-4

(1)在10L玻璃反应器中,进行氩气置换后,加入6L二氯甲烷和1kg 2-(三甲基硅烷基)苯酚(化合物III),充分混合。(2)使用干冰-乙醇浴将反应体系冷却至-10至-15℃,缓慢滴加550g吡啶,反应放热并伴随白色烟雾生成。(3)维持内温低于-10℃,缓慢滴加1.8kg三氟甲磺酸酐。(4)滴加完毕后,于-5至0℃下反应5至6小时。(5)通过GC监测确认化合物III完全消耗后,将反应体系冷却至0℃以下,缓慢滴加1.5L 1N盐酸溶液淬灭反应,注意控制放热。(6)淬灭后搅拌,静置分层,有机相依次用2L饱和碳酸氢钠溶液和2L饱和氯化钠溶液洗涤,100g无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到1.5kg棕色透明液体2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯(化合物IV)。(7)将1.5kg粗品化合物IV转移至2L蒸馏烧瓶中,减压蒸馏。在1.0kPa真空度下,浴温91~105℃,沸点49~76℃,收集前馏分F1(65g);浴温108~110℃,沸点76~79℃,收集主馏分F2(1.32kg,GC纯度98.7%);停止蒸馏,残留液F3(85g)。

参考文献:

[1] Synthesis, 2010, # 6, p. 911 - 913

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 25, p. 6079 - 6087

[3] Patent: CN107325120, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040; 0041; 0042; 0043; 0044; 0045-0052

常见问题列表

化学性质
2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐的化学性质主要源于其结构中的三氟甲烷磺酰基和三甲基硅基团。三氟甲烷磺酰基作为一个强酸性的离去基团,在反应中易于离去,形成稳定的氟离子和三氟甲烷磺酰基阳离子。这种性质使得其在催化酯化、醚化、缩合等反应中表现出优异的催化性能。同时,三甲基硅基团作为一个稳定的取代基,不仅增强了2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐的稳定性,还为其在有机合成中的广泛应用提供了可能。
用途

有机合成:2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐作为一种高效的有机合成试剂,在酯化、醚化、缩合等反应中展现出优异的催化性能。它不仅能够促进反应的进行,还能够提高产物的纯度和收率。因此,在有机合成领域,它被广泛应用于各种复杂有机分子的合成中。

材料科学:2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐在材料科学领域也展现出潜在的应用价值。例如,它可以作为交联剂或改性剂用于高分子材料的合成和改性中,改善材料的性能。此外,它还可以用于制备具有特殊功能的纳米材料,如硅基纳米粒子、硅基复合材料等。

2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22T2089三氟甲磺酸2-(三甲基硅基)苯酯
2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
88284-48-41G190元
2025/05/22T2089三氟甲磺酸2-(三甲基硅基)苯酯
2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
88284-48-45G520元
2025/05/22T20892-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐
2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
88284-48-425g1860元
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