88394-05-2
中文名称
3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺
英文名称
Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo- (9CI)
CAS
88394-05-2
分子式
C6H7N3O2
分子量
153.14
MOL 文件
88394-05-2.mol
更新日期
2026/03/16 17:34:39
88394-05-2 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-甲酰胺3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺
3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-吡嗪羧酰胺(9CI)
英文别名
NSC 1577813-Hydroxy-5-methyl-pyrazinecarboxamide
6-methyl-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide
3,4-Dihydro-5-methyl-3-oxo-2-pyrazinecarboxamide
PyrazinecarboxaMide, 3,4-dihydro-5-Methyl-3-oxo-
5-Methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
2-Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo-
Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo- (9CI)
Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo-（WS204366）
5-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid amide
制备方法
方法1
62009-47-6
78-98-8
88394-05-2
一般步骤：将亚硫酸氢钠（24 g，0.23 mol）缓慢加入至25 mL 40%甲基乙二醛水溶液中，随后滴加86 mL含有氢氧化钠（0.86 g，0.021 mol）的水溶液。将反应混合物加热至80℃并维持1小时。随后，加入2-氨基丙二酰胺（18 g，0.15 mol），保持反应温度在80℃下继续搅拌2小时。接着，加入乙酸钠（32.78 g，0.4 mol），将反应混合物冷却至20℃后，在60-65℃下缓慢滴加25 mL 30%过氧化氢溶液。反应完成后，冷却至室温，分离产物，并用冷水洗涤，得到5-甲基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-甲酰胺（8.5 g，产率36%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。核磁共振氢谱（400 MHz，DMSO-d6）δ 13.21（s，1H），8.75（s，1H），8.03（s，1H），7.83（s，1H），2.37（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/136265, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00681
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2529; engl. Ausg. S. 2425
[3] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 78,79, 80
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 557,561