884495-36-7
中文名称
6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶
英文名称
6-Chloro-3-formyl-2-picoline
CAS
884495-36-7
分子式
C7H6ClNO
分子量
155.58
MOL 文件
884495-36-7.mol
更新日期
2025/11/26 13:50:21
884495-36-7 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-2-甲基烟醛6-氯-2-甲基吡啶-3-甲醛
2-甲基-6-氯吡啶-3-甲醛
6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶
英文别名
6-Chloro-3-formyl-2-picoline6-Chloro-2-methylnicotinaldehyde
6-Chloro-2-Methyl-pyridine-3-carbaldehyde
2-Methyl-6-chloropyridine-3-carboxaldehyde
6-Chloro-2-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde
6-Chloro-2-methyl-pyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-2-Methyl-
6-Chloro-3-formyl-2-picoline ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H6ClNO/c1-5-6(4-10)2-3-7(8)9-5/h2-4H,1H3
InChIKeyBLLSRSWUYXEXNF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)=NC(Cl)=CC=C1C=O
制备方法
方法1
132606-40-7
68-12-2
884495-36-7
向3L三颈烧瓶中加入乙醚（Et2O），然后加入5-溴-2-氯-6-甲基吡啶（56.97g，0.28mol）。将反应混合物冷却至-78℃，并通过加料漏斗缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，132mL，0.33mol），同时确保反应温度维持在-70℃以下。滴加完毕后，将混合物在-78℃下继续搅拌30分钟。随后，在相同温度下滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，43mL，0.56mol）。滴加完成后，移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌1.5小时。反应完成后，用盐水（300mL）淬灭反应。分离有机层和水层，水层用乙醚（150mL）萃取。合并有机层，先用锥形瓶中的稀盐酸（HCl）调节至pH3-4，再用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（300mL）洗涤。分离有机层，浓缩至干。粗产物用乙醚/己烷（200mL，1:1）混合溶剂重结晶，得到浅黄色结晶固体（19g）。浓缩滤液，通过柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:9）进一步纯化，得到另一批产物（13g）。合并两批产物，总收率为71%。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ2.87（s，3H），7.35（d，1H，J=9.0Hz），8.07（d，1H，J=9.0Hz），10.31（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2014/28669, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00328