885520-59-2
中文名称
6-溴-4-氟-吲哚
英文名称
6-BROMO-4-FLUORO INDOLE
CAS
885520-59-2
分子式
C8H5BrFN
分子量
214.03
MOL 文件
885520-59-2.mol
更新日期
2025/08/19 22:01:50
885520-59-2 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-氟-吲哚6-溴-4-氟-1H-吲哚
英文别名
6-BROMO-4-FLUORO INDOLE4-Fluoro-6-bromo-indole
6-broMo-4-fluoro-1H-indole
1H-Indole, 6-broMo-4-fluoro-
物理化学性质
沸点315.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.750±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)15.47±0.30(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
18503-89-4
502496-34-6
885520-59-2
向干燥的100 mL圆底烧瓶中加入4-溴-2-氟-6-硝基甲苯（1.3 g, 5.56 mmol, 1当量）、N,N-二甲基甲酰胺二异丙基缩醛（2.6 mL, 12.22 mmol, 2.2当量）、三乙胺（0.85 mL, 6.11 mmol, 1.1当量）和无水DMF（5 mL）。将混合物在130℃下搅拌2小时。反应完成后，减压除去溶剂，将残余物溶于甲苯（30 mL）和乙酸（40 mL）的混合溶剂中。随后加入铁粉（6.2 g, 11.10 mmol, 20当量）和二氧化硅（6 g）。在剧烈搅拌下，将深红色混合物加热至100℃，维持30分钟。反应混合物冷却至室温后，用EtOAc稀释，过滤并用EtOAc彻底洗涤固体。合并的滤液依次用饱和NaHCO3水溶液、Na2S2O3水溶液、饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤，经Na2SO4干燥后减压浓缩。通过快速柱层析（20% DCM的己烷溶液）纯化残余物，得到6-溴-4-氟-1H-吲哚（814 mg, 3.75 mmol, 68%收率；UPLC纯度：99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/180537, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 181; 182