885520-79-6
中文名称
4-氯-6-氟-1H-吲哚
英文名称
1H-Indole, 4-chloro-6-fluoro-
CAS
885520-79-6
分子式
C8H5ClFN
分子量
169.58
MOL 文件
885520-79-6.mol
更新日期
2024/07/06 16:24:09
885520-79-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-6-氟-1H-吲哚 英文别名
4-CHLORO-6-FLUORO-1H-INDOLE1H-Indole, 4-chloro-6-fluoro-
Stannane,tetrakis(4-methylethoxy)-
物理化学性质
沸点289.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)15.50±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
108-05-4
1431711-55-5
885520-79-6
以乙酸乙烯酯和化合物（CAS: 1431711-55-5）为原料合成4-氯-6-氟-1H-吲哚的一般步骤：（c）将4-氯-6-氟-1H-吲哚N-（3-氯-5-氟-苯基）-N-羟基-乙酰胺（200 mg，982 μmol）溶解于乙酸乙烯酯（1.81 mL，19.6 mmol）中，随后加入Li2PdCl4（25.7 mg，98 μmol）。将反应混合物在60℃下搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和盐水稀释反应混合物；分离有机层，减压浓缩得到固体。将固体溶解于8 mL甲醇（MeOH）中，加入1N氢氧化钠水溶液（1.89 mL，1.89 mmol），室温下搅拌2小时。反应混合物用2N盐酸水溶液（0.95 mL，1.9 mmol）淬灭，随后加入300 mg碳酸钠（Na2CO3）。加入50 mL乙酸乙酯（EtOAc）后，分离有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩。残余物通过柱色谱法（12 g硅胶（SiO2）；乙酸乙酯/庚烷，梯度从0/100至1/4）纯化，得到标题化合物，为液体（72 mg，收率45%，两步）。1H-NMR（DMSO-d6）：δ 11.52（brs，1H），7.45（d，1H），7.20（d，1H），7.05（d，1H），6.45（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/61305, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 47