886593-45-9
中文名称
4-(2-羟基丙烷-2-基)苯硼酸
英文名称
4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenylboronic acid
CAS
886593-45-9
分子式
C9H13BO3
分子量
180.01
MOL 文件
886593-45-9.mol
更新日期
2025/10/21 13:04:12
886593-45-9 结构式
基本信息
中文别名
4-(2-羟基-2-丙基)苯硼酸4-(2-羟基丙烷-2-基)苯硼酸
(4-(2-羟基丙烷-2-基)苯基)硼酸
B-[4-(1-羟基-异丙基)苯基]硼酸
英文别名
4-(2-Hydroxy-2-propanyl)phenylboronic Acid4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenylboronic acid
B-[4-(1-hydroxy-isopropyl)phenyl]boronic acid
[4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)phenyl]boronic acid
Boronic acid, B-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点354.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.66±0.17(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
5419-55-6
2077-19-2
886593-45-9
以硼酸三异丙酯和2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷为原料合成4-(2-羟基丙烷-2-基)苯硼酸的一般步骤： 1. 在-78℃下，将n-BuLi（2.5M的己烷溶液，1.00mL，2.5mmol）缓慢滴加到2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷（0.50g，2.33mmol）的THF（20mL）溶液中。 2. 反应1.5小时后，再加入n-BuLi（0.95mL，2.38mmol），继续在-78℃下搅拌2小时。 3. 加入硼酸三异丙酯（1.08mL，4.66mmol），将反应混合物缓慢升温至室温，并搅拌3天。 4. 反应完成后，加入1N HCl淬灭反应，用EtOAc萃取3次。 5. 合并有机相，用盐水洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩得到粗产物0.29g。 6. 通过柱色谱法纯化，先用50% EtOAc/己烷洗脱，再用10% MeOH/EtOAc洗脱，得到部分纯化的产物。 7. 最后用乙醚研磨，得到51mg（收率13%）目标产物4-(2-羟基丙烷-2-基)苯硼酸（PP33），为白色固体。 NMR数据（MeOH-d4）：δ 7.67（d，J = 8.3Hz，1H），7.54（d，J = 7.88Hz，1H），7.45-7.40（m，2H），1.97（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/48727, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76