886853-93-6
886853-93-6 结构式
基本信息
(2-甲氧基-3-喹啉基)硼酸
2-Methoxyquinoline-3-boronic acid
2-Methoxyquinolin-3-ylboronic acid
(2-methoxy-3-quinolinyl)boronic acid
Boronic acid, B-(2-methoxy-3-quinolinyl)-
(2-methoxy-3-quinolinyl)boronic acid(SALTDATA: FREE)
2-Methoxyquinoline-3-boronic acid ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
6931-16-4
5419-55-6
886853-93-6
在-78℃下，向含有2-甲氧基喹啉（10.0g，62.8mmol）和三异丙基硼酸酯（17.86g，95.1mmol）的四氢呋喃（THF，140mL）溶液中，缓慢加入由二异丙基胺（Pr'2NH）和正丁基锂（n-BuLi）制备的LDA溶液（75.4mmol）。反应混合物在-78℃下持续搅拌4小时，随后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl，68mL）溶液淬灭反应，并用3M盐酸（HCl）调节pH至5。通过真空蒸发去除有机溶剂THF和己烷，得到2-甲氧基喹啉-3-硼酸白色固体沉淀。混合物经布氏漏斗过滤，固体产物用去离子水（H2O）充分洗涤，高真空干燥后得到目标产物（12.11g，产率95%）。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）、13C NMR（400MHz，CDCl3）和HRMS（EI）确认。1H NMR数据：δ8.64（1H，s），7.85（1H，d，J=8.3Hz），7.80（1H，d，J=7.9Hz），7.68（1H，dd，J=14.1,1.1Hz），7.41（1H，t，J=7.5Hz），5.91（2H，s，br），4.18（3H，s）。13C NMR数据：δ164.9,149.8,148.1,131.1,128.6,127.4,125.5,124.7,53.9。HRMS（EI）计算值C10H10BNO3（[M]+）203.0754，实测值203.0758。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47888, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73; 131-132
[2] Patent: KR2016/18458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0309; 0312; 0313
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 4, p. 1657 - 1662