889877-77-4

中文名称 (7R)-2-氯-7-乙基-7,8-二氢-8-(1-甲基乙基)-6(5H)-蝶啶酮

英文名称 (R)-2-chloro-7-ethyl-8-isopropyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one

CAS 889877-77-4

分子式 C11H15ClN4O

分子量 254.72

MOL 文件 889877-77-4.mol

889877-77-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

(R)-2-氯-7-乙基-8-异丙基-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮
(7R)-2-氯-7-乙基-7,8-二氢-8-(1-甲基乙基)-6(5H)-蝶啶酮

英文别名

889877-77-4
Volasertib(BI6727)-A4
Thiazole,2-bromo-8-(bromomethyl)-
2-Chloro-7-ethyl-8-isopropyl-7,8-dihydro-5H-pteridin-6-one
(R)-2-Chloro-7-ethyl-8-isopropyl-7,8-dihydro-5H-pteridin-6-one
(R)-2-chloro-7-ethyl-8-isopropyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
(7R)-2-Chloro-7-ethyl-7,8-dihydro-8-(1-methylethyl)-6(5H)-pteridinone
6(5H)-Pteridinone, 2-chloro-7-ethyl-7,8-dihydro-8-(1-methylethyl)-, (7R)-

所属类别

有机原料：酮类化合物

物理化学性质

密度1.224

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

(R)-METHYL 2-((2-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-YL)(ISOPROPYL)AMINO)BUTANOATE

946161-16-6

(7R)-2-氯-7-乙基-7,8-二氢-8-(1-甲基乙基)-6(5H)-蝶啶酮

889877-77-4

以 (R)-2-((2-氯-5-硝基嘧啶-4-基)(异丙基)氨基)丁酸甲酯为原料合成 (R)-2-氯-7-乙基-8-异丙基-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮的一般步骤：将50g (R)-2-((2-氯-5-硝基嘧啶-4-基)(异丙基)氨基)丁酸甲酯溶解于375mL四氢呋喃中，在5g 铂碳催化剂（5％负载量）存在下，于3巴氢气压力和35℃条件下进行氢化反应，直至氢气消耗停止。随后加入2.5g乙酰丙酮氧钒，继续氢化反应。反应完成后，过滤反应混合物以移除催化剂。通过减压蒸馏除去溶剂。向残留物中加入150mL 2-丙醇，加热至回流状态。然后加入300mL去离子水，将所得悬浮液缓慢冷却至2℃。通过抽滤收集沉淀，并用冷的2-丙醇与去离子水混合液洗涤。最后，将产物在50℃真空干燥箱中干燥，得到36g (R)-2-氯-7-乙基-8-异丙基-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮，收率为理论值的90%。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/90844, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13

[2] Patent: WO2009/19205, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 5, p. 1311 - 1315

[4] Patent: EP2481739, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 57

[5] Patent: US2012/184543, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 59