891494-65-8
中文名称
N-BOC-Β-氧代-3-哌啶-丙酸甲酯
英文名称
1-BOC-BETA-OXO-3-PIPERIDINEPROPANOIC ACID METHYL ESTER
CAS
891494-65-8
分子式
C14H23NO5
分子量
285.34
MOL 文件
891494-65-8.mol
891494-65-8 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-Β-氧代-3-哌啶-丙酸甲酯3-(1-BOC-3-哌啶基)-3-氧代丙酸甲酯
N-BOC-3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶
3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 3-(3-甲氧基-3-氧亚基丙酰)哌啶-1-甲酸基酯
英文别名
Methyl 1-Boc-b-oxo-3-piperidinepropanoateMethyl 3-(1-Boc-3-piperidyl)-3-oxopropanoate
tert-butyl 1-(2-hydroxypropyl)piperidin-4-ylcarbaMate
1-BOC-BETA-OXO-3-PIPERIDINEPROPANOIC ACID METHYL ESTER
tert-Butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-piperidine-1-carboxylate - [B15156]
3-Piperidinepropanoic acid, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-oxo-, methyl ester
物理化学性质
沸点371.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.37±0.20(Predicted)
外观pale yellow oil
制备方法
方法1
67-56-1
2033-24-1
71381-75-4
891494-65-8
在氮气保护下，将亚硫酰氯（18.5 mL）缓慢滴加到搅拌的1-BOC-哌啶-3-羧酸（50.0 g，218 mmol）和吡啶（44.0 mL）在无水二氯甲烷（300 mL）中的混合物中。反应混合物在25℃下搅拌20分钟后，加入丙二酸环(亚)异丙酯（35.0 g，243 mmol）和4-二甲氨基吡啶（66.6 g，546 mmol），继续在氮气保护下搅拌1小时。随后，加入乙醚（2 L），混合物依次用1M盐酸（3×500 mL）、饱和食盐水（500 mL）洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩溶剂。将残余物溶解于甲醇（580 mL）中，回流反应4小时。浓缩去除溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/乙酸乙酯（10:1，v/v）。最终得到浅黄色油状产物N-Boc-3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶（26.5 g，收率43%）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/83044, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: EP2069350, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0072; 0073