89368-12-7
中文名称
2-甲氧基-4-溴苯乙酮
英文名称
1-(4-bromo-2-methoxyphenyl)ethanone
CAS
89368-12-7
分子式
C9H9BrO2
分子量
229.07
MOL 文件
89368-12-7.mol
更新日期
2025/07/25 17:23:04
89368-12-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-4-溴苯乙酮4'-溴-2'-甲氧基苯乙酮
1-(4-溴-2-甲氧基苯基)乙酮
英文别名
1-(4-bromo-2-methoxyphenyl)ethanoneEthanone, 1-(4-bromo-2-methoxyphenyl)-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点292.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
2398-37-0
75-36-5
89691-67-8
89368-12-7
在惰性气氛保护下，将三氯化铝（1.25当量）溶于二氯甲烷中，冷却至0℃。在10分钟内，向此溶液中逐滴加入间溴苯甲醚（1当量）。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时。随后，逐滴加入乙酰氯（1.05当量）的二氯甲烷溶液。加毕，反应混合物在0℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水中淬灭。分离有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱梯度：石油醚/乙酸乙酯从98/2至90/10），分离得到1-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙酮（无色油状物）和1-(4-溴-2-甲氧基苯基)乙酮（白色固体）。产率分别为55%和18%。薄层色谱（TLC）分析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯95/5）显示Rf值分别为0.33和0.5。核磁共振氢谱（1H NMR, CDCl3）数据如下：1-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙酮：δ 2.60（s, 3H）, 3.82（s, 3H）, 6.85（d, 1H, J = 1.9 Hz）, 7.13（s, 1H）, 7.58（d, 1H, J = 5.0 Hz）；1-(4-溴-2-甲氧基苯基)乙酮：δ 2.61（s, 3H）, 3.94（s, 3H）, 7.15（m, 2H）, 7.64（d, 1H, J = 8.3 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/4159, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60