893738-68-6
893738-68-6 结构式
基本信息
2-Amino-5-cyclopropylpyridine
2-Pyridinamine, 5-cyclopropyl-
物理化学性质
制备方法
1072-97-5
411235-57-9
893738-68-6
通用方法：在氩气保护下，将2-氨基-5-溴吡啶（1 mmol）和环丙基硼酸（1.3 mmol）溶解于甲苯（10 mL）中。随后，加入无水K3PO4（3 mmol）和水（1 mL），并在氩气氛围下搅拌反应混合物10分钟。接着，加入三环己基膦（10 mol%）和Pd(OAc)2（5 mol%），并将反应混合物在37℃下搅拌。反应进行回流，直至GC-MS分析显示原料完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，用乙酸乙酯（25 mL）稀释，水洗（3×20 mL），无水Na2SO4干燥，并减压浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用甲醇和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂。得到2-氨基-5-环丙基吡啶（1a），收率85%。薄层色谱（TLC）Rf = 0.26（甲醇:二氯甲烷 = 1:19）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 7.89（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 7.11（dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H）, 6.42（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 4.19（s, 2H）, 1.80-1.73（m, 1H）, 0.93-0.81（m, 2H）, 0.62-0.51（m, 2H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 156.4, 146.2, 135.6, 129.0, 108.4, 12.2, 7.5。GC-MS：保留时间tR = 6.724分钟（m/z（相对丰度）134（64.41%））。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 3, p. 900 - 905
[3] Patent: US2011/190269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[4] Patent: WO2011/92272, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 132; 133
[5] Patent: US2011/201605, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43