894074-85-2
中文名称
2-氯-5-甲基烟酸乙酯
英文名称
Ethyl 2-chloro-5-Methylnicotinate
CAS
894074-85-2
分子式
C9H10ClNO2
分子量
199.63
MOL 文件
894074-85-2.mol
更新日期
2025/04/17 16:02:58
894074-85-2 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-甲基烟酸乙酯 英文别名
Ethyl 2-chloro-5-Methylnicotinateethyl 2-chloro-5-methyl-pyridine-3-carboxylate
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-5-methyl-, ethyl ester
物理化学性质
沸点285.7±35.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.92±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
64-17-5
66909-30-6
894074-85-2
以乙醇和2-氯-5-甲基烟酸为原料合成2-氯-5-甲基烟酸乙酯的一般步骤：向2-氯-5-甲基烟酸（3.90g，22.7mmol）的二氯甲烷（DCM，100mL）溶液中加入草酰氯（9.95mL，114mmol），随后加入1滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，随后在真空下蒸发溶剂。将所得残余物溶解于乙醇（EtOH，66mL）中，继续搅拌2小时，之后再次真空蒸发溶剂。粗产物通过快速柱色谱法进行纯化（硅胶SiO2，120g，洗脱剂为异己烷中0-50%二氯甲烷的梯度溶液），得到目标化合物2-氯-5-甲基烟酸乙酯，为无色油状物（3.71g，收率82%）。1H NMR (δ): 1.32 (3H, t), 2.34 (3H, s), 4.34 (2H, q), 8.06-8.07 (1H, m), 8.41-8.43 (1H, m)。[参考文献：Yamamoto S.等，Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 422-434。]
参考文献：
[1] Patent: WO2016/55791, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Patent: WO2017/175000, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 28