89464-63-1
中文名称
二甲基乙二酰氨基乙酸
英文名称
DMOG
CAS
89464-63-1
分子式
C6H9NO5
分子量
175.14
MOL 文件
89464-63-1.mol
更新日期
2025/08/19 17:06:18
89464-63-1 结构式
基本信息
中文别名
二甲基草酰甘氨酸二甲基乙二酰氨基乙酸
METHYL 2-(2-METHOXY-2-OXOETHYLAMINO)-2-OXOACETATE
英文别名
DMOGDMOG, >=98%
DIMETHYLOXALYLGLYCINE
Dimethyloxaloylglycine
DIMETHYLOXALLYL GLYCINE
DiMethyloxaloylglycine (DMOG)
HIF-Hydroxylase Inhibitor, DMOG
N-(METHOXYOXOACETYL)-GLYCINE METHYL ESTER
N-(2-Methoxy-2-oxoacetyl)glycine methyl ester
Glycine,N-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-, methyl ester
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点46-48°C
沸点179-182 °C(Press: 12 Torr)
密度1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
储存条件Refrigerator
溶解度在水中的溶解度>30mg/mL
酸度系数(pKa)10.55±0.46(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Soluble in water at 30mg/ml.
稳定性从购买之日起 2 年内保持稳定。溶液不稳定。溶液必须新鲜配制并在 1 个工作日内使用。
InChIInChI=1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)
InChIKeyBNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)CNC(C(OC)=O)=O
制备方法
方法1
553-90-2
5680-79-5
89464-63-1
以草酸二甲酯和甘氨酸甲酯盐酸盐为原料合成2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基)-2-氧乙酸甲酯的一般步骤如下：1）按照E.Menta等人的方法（J.Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1693），将甘氨酸甲酯盐酸盐（12.59 g）、草酸二甲酯（23.65 g）、三乙胺（14.0 mL）和甲醇（110 mL）混合反应，制备N-甲氧基羰基甲氧基甲酸甲酯。产物经1H-NMR（400 MHz, CDCl3）表征，δ：3.79（3H, s），3.92（3H, s），4.14（2H, d, J = 5.6 Hz），7.55（1H, br）。ESI-MS m/z：176（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66
二甲基乙二酰氨基乙酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-15893 | 二甲基乙二酰氨基乙酸 DMOG | 89464-63-1 | 50mg | 650元 |
| 2025/05/22 | HY-15893 | 二甲基乙二酰氨基乙酸 DMOG | 89464-63-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 715元 |
| 2025/05/22 | HY-15893 | 二甲基乙二酰氨基乙酸 DMOG | 89464-63-1 | 100mg | 990元 |
常见问题列表
生物活性
DMOG (Dimethyloxalylglycine)是α-酮戊二酸辅助因子的拮抗剂和HIF prolylhydroxylase的抑制剂，它使HIF-1α蛋白在核内稳定并积累，是HIF-1α的激动剂。DMOG 可增加自噬。靶点
| Target | Value |
|
HIF prolyl hydroxylase
() |
体外研究
DMOG在微粒体系统中仅有很低的活性，但在完整细胞中可强烈抑制羟基脯胺酸合成。在HPASMC中，DMOG通过抑制脯氨酰羟化酶降低FGF-2诱导的组织和cyclin A表达。
体内研究
在小鼠局部缺血的骨骼肌中，DMOG抑制內源性HIF失活，诱导血管新生。在高血脂症大鼠体内，通过DMOG上调的缺氧诱导因子1a能够增强缺血后处理的心脏保护作用。