89466-17-1
中文名称
6-溴-5-甲基吡啶-2-胺
英文名称
6-BroMo-5-Methyl-2-pyridinaMine
CAS
89466-17-1
分子式
C6H7BrN2
分子量
187.04
MOL 文件
89466-17-1.mol
更新日期
2025/08/19 08:35:37
89466-17-1 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-5-甲基吡啶-2-胺6-溴-5-甲基-2-吡啶胺
6-溴-5-甲基-2-氨基吡啶
2-氨基-5-甲基-6-溴吡啶
2-溴-3-甲基-6-氨基吡啶
2-氨基-6-溴-5-甲基吡啶 2-氨基-5-甲基-6-溴吡啶
英文别名
6-Bromo-5-methylpyridin-2-amine6-BroMo-5-Methyl-2-pyridinaMine
2-Pyridinamine, 6-bromo-5-methyl-
6-Bromo-5-methylpyridin-2-amine(For export only)
6-bromo-5-methyl-pyridin-2-amine [89466-17-1] Lumacaftor
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点96-98 °C
沸点287.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.96±0.37(Predicted)
外观Light brown to off-white Solid
制备方法
方法1
19230-57-0
89466-17-1
以2-溴-3-甲基吡啶氮氧化物为原料合成6-溴-5-甲基吡啶-2-胺的一般步骤：在71℃下，向搅拌的2-溴-3-甲基吡啶-1-氧化物（18g）和吡啶（30mL）在乙腈（180mL）中的溶液中缓慢加入甲磺酸酐（33.31g）在乙腈（40mL）中的溶液。保持反应温度在71℃左右，继续搅拌反应混合物约90分钟，随后加入乙腈（30mL）。将反应混合物冷却至10-15℃后，缓慢加入乙醇胺（58.59g）。将反应混合物在室温下搅拌13小时，之后加入水和乙酸乙酯进行萃取。分离有机层，依次用水和饱和盐水溶液洗涤，干燥后于45℃减压浓缩。残余物通过柱色谱法（洗脱剂：25-30%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化。产物收率：56%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.24-7.22 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.39-6.36 (d, J=8.4 Hz, 1H), 4.27 (brs, 2H), 2.21 (s, 3H)。IR (cm-1): 3365, 3200, 2915, 1636, 1601, 1475, 1374, 1058, 820。质谱：[M+H]+ m/z: 187.05。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/56031, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168; 0175