89488-57-3
中文名称
1,4-二碘-2-硝基苯
英文名称
1,4-DIIODO-2-NITRO-BENZENE
CAS
89488-57-3
分子式
C6H3I2NO2
分子量
374.9
MOL 文件
89488-57-3.mol
更新日期
2025/11/05 14:41:17
89488-57-3 结构式
基本信息
中文别名
1,4-二碘-2-硝基苯1,4-二碘-2-硝基苯(易制爆)
英文别名
1,4-DIIODO-2-NITRO-BENZENEBenzene, 1,4-diiodo-2-nitro-
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点109-110℃
沸点354.7±27.0 °C(Predicted)
密度2.578±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外观Light brown to brown Solid
制备方法
方法1
20691-72-9
89488-57-3
以4-碘-2-硝基苯胺为原料合成1,4-二碘-2-硝基苯的一般步骤如下：首先，将4-碘-2-硝基苯胺（6.60g，0.025mol）悬浮于水（19mL）和冰醋酸（17.5mL）的混合液中。将混合物冷却至0℃后，缓慢加入硫酸（17.5mL，0.328mol）。继续冷却混合物至-5℃，并以不超过0℃的速率滴加NaNO2（1.90g，0.028mol）的水（7.5mL）溶液。滴加完毕后，将混合物搅拌30分钟。随后，将混合物分小份加入到沸腾的碘化钠（22.33g，0.149mol）水（7.5mL）溶液中（注意：反应过程中会剧烈释放氮气）。将反应混合物在60℃下保持1小时，之后冷却至室温。加入乙醚（500mL）进行萃取，分离醚层，并用水（150mL）和饱和NaHCO3溶液（150mL）各洗涤两次。有机相用Na2SO4干燥后，真空浓缩得到固体产物。最后，通过乙醇重结晶纯化，得到1,4-二碘-2-硝基苯（9.30g，产率99%）。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ8.15（d，1H，J = 2.0Hz），7.75（d，1H，J = 8.3Hz），7.56（dd，1H，J = 8.3和2.0Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US9200319, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2445 - 2454
[3] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 1, p. 81 - 92