90050-59-2

基本信息
5-溴-2-甲基苯甲醛 5G
Benzaldehyde, 5-bromo-2-methyl-
物理化学性质
制备方法

529-20-4

90050-59-2
以2-甲基苯甲醛为原料合成5-溴-2-甲基苯甲醛的一般步骤如下:在20℃下,将15.1g(113mmol)AlCl3溶于30mL CH2Cl2中,制备成溶液,随后在20分钟内滴加7.50mL(64.8mmol)2-甲基苯甲醛。接着,在0℃下,向反应体系中滴加3.35mL(64.8mmol)Br2溶于60mL CH2Cl2中的溶液。反应完成后,让溶液在12小时内缓慢升温至室温,之后将反应混合物倒入500g冰中淬灭。用400mL CH2Cl2萃取混合物,有机相依次用250mL 1.0N HCl(aq)、250mL饱和NaHCO3(aq)和250mL盐水洗涤。有机层用Na2SO4干燥后浓缩,所得固体通过两次从50mL己烷中重结晶纯化,最终得到2.92g(产率21%)5-溴-2-甲基苯甲醛,为灰白色固体。其1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下:δ10.21(s,1H),7.94(s,1H),7.57(d,1H,J = 8.5Hz),7.16(d,1H,J = 8.5Hz),2.64(s,3H)。
参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 29, p. 6935 - 6949
[2] Patent: WO2008/28118, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[3] Patent: US2007/99885, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[4] Patent: WO2008/57497, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 356
[5] Patent: WO2008/57469, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 356