90322-37-5
中文名称
2-吲哚酮-4-羧酸
英文名称
2-Oxo-indoline-4-carboxylic acid
CAS
90322-37-5
分子式
C9H7NO3
分子量
177.16
MOL 文件
90322-37-5.mol
更新日期
2025/12/07 14:05:31
90322-37-5 结构式
基本信息
中文别名
2-吲哚酮-4-羧酸4-甲酸吲哚-2-酮
2-氧代吲哚啉-4-羧酸
2-氧代吲哚啉-4-甲酸
2-氧亚基二氢吲哚-4-羧酸
英文别名
4-Carboxyoxindole4-Carboxyl-2-oxindole
2-Oxo-indoline-4-carboxylic acid
2,3-Dihydro-2-oxo-1H-indole-4-carboxylic acid
2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid
1H-Indole-4-carboxylic acid, 2,3-dihydro-2-oxo-
物理化学性质
沸点444.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.433
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.63±0.20(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
90924-46-2
90322-37-5
以4-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮为原料合成2-吲哚酮-4-羧酸的一般步骤如下：向50 mL圆底烧瓶中加入2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸甲酯（150 mg，0.78 mmol，1.00当量）、甲醇（2 mL）和四氢呋喃（8 mL）。随后加入LiOH（150.8 mg，6.30 mmol，8.00当量）的水溶液（5 mL）。将反应混合物在25℃下搅拌反应过夜。反应完成后，将溶剂在减压下浓缩。残余物用蒸馏水（20 mL）稀释，并用乙酸乙酯（30 mL）洗涤。用1 mol/L HCl调节水相pH至6。用乙酸乙酯（2×40 mL）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相经减压浓缩，得到浅棕色固体2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸（85 mg，收率61%）。质谱（电喷雾，m/z）[M + H]+：178。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/205296, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 225