90401-84-6
中文名称
6-氰基-四氢萘酮
英文名称
6-CYANO-1-TETRALONE
CAS
90401-84-6
分子式
C11H9NO
分子量
171.2
MOL 文件
90401-84-6.mol
更新日期
2025/05/28 13:30:30
90401-84-6 结构式
基本信息
中文别名
6-氰基-四氢萘酮6-氰基-1-萘满酮
6-氰基-1-二氢萘酮
6-氰基-1-四氢萘酮
英文别名
6-CYANO-1-TETRALONE5,6,7,8-Tetrahydro-5-oxo-2-naphthonitrile
6-CYANO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-ONE
5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalene-2-carbonitrile
5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
所属类别
化学试剂：多环化合物
制备方法
方法1
557-21-1
144464-64-2
90401-84-6
步骤2：5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-甲腈的合成 将前一步骤制备的5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-基三氟甲磺酸酯（11.5g，39.0mmol）与氰化锌（2.7g，23.5mmol）在无水二甲基甲酰胺（100mL）中的溶液脱气，并在氮气氛围下进行反应。向反应混合物中加入四（三苯基膦）钯（0）（1.7g，1.5mmol），再次脱气并保持氮气氛围。将反应混合物在135℃下搅拌过夜。随后，补充加入四（三苯基膦）钯（0）（171mg），继续搅拌4小时。反应完成后，通过Celite?过滤反应混合物，并用乙酸乙酯冲洗。滤液用水洗涤，分离有机层，并用无水硫酸钠干燥。过滤干燥后的有机层，真空浓缩得到8.1g粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用5%至15%乙酸乙酯/己烷的梯度洗脱，最终得到5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-甲腈（2.8g，收率41%），质谱（ES）m/z 172 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2008/45578, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2008/45556, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42