909036-46-0

基本信息
2-氯-3-碘-4-氨基吡啶
4-氨基-2-氯-3-碘吡啶
4-氨基-2-氯-3-碘吡啶,95%
2-CHLORO-3-IODOPYRIDIN-4-AMINE 2-氯-3-碘-4-吡啶胺CAS:909036-46-0
2-CHLORO-3-IODOPYRIDIN-4-AMINE
2-Chloro-3-iodo-4-pyridinamine
4-Amino-2-chloro-3-iodopyridine
2-Chloro-3-iodo-4-aminopyridine
4-PyridinaMine, 2-chloro-3-iodo-
4-Amino-2-chloro-3-iodopyridine,95%
物理化学性质
制备方法

14432-12-3

909036-46-0
以2-氯-4-氨基吡啶为原料合成2-氯-3-碘-4-吡啶胺的一般步骤:在氮气保护下,向装有磁力搅拌棒、回流冷凝管和氮气导入管的50 mL单颈圆底烧瓶中加入2-氯-4-氨基吡啶(2.50 g,19.4 mmol,1.0当量)、三水合硫酸钠(3.97 g,29.2 mmol,1.5当量)、一氯化碘(3.47 g,21.4 mmol,1.1当量)和冰醋酸(13.0 mL)。将反应混合物在70℃下加热并磁力搅拌16小时。通过薄层色谱(TLC)和电子轰击质谱(GC/MS-EI)分析确认原料已完全消耗。反应完成后,将混合物冷却至室温,并转移至分液漏斗中。小心地分批加入固体碳酸氢钠(32.3 g)以淬灭反应,随后加入水(75 mL)和乙酸乙酯(75 mL)。待产生的气体释放完全后,静置分层。分离水层,并用乙酸乙酯(6×25 mL)进行萃取。合并所有有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯(94:6至60:40梯度洗脱),得到2-氯-3-碘吡啶-4-胺,为浅棕色固体(2.21 g,收率45%)。产物的1H NMR谱和低分辨率GC/MS(EI)质谱数据与文献报道一致。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 128, p. 202 - 212
[2] Patent: EP2526945, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[3] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Patent: EP2548876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0368; 0369
[5] Patent: WO2014/207260, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 78