91103-47-8
91103-47-8 结构式
基本信息
N-BOC-D-丙氨酸 甲酯
BOC-D-丙氨酸甲酯, ≥97%
N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酸甲酯
(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯
Boc-D-Ala-OMe 99%
N-(tert-Butoxycarbon
BOC-D-ALA-OME USP/EP/BP
BOC-D-ALANINE METHYL ESTER
D-Boc alanine methyl ester
BOC-D-Alanine methyleester
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Ala-OMe
Boc-D-Alanine Methyl Ester, ≥97%
N-Boc-D-alanine Methyl ester, 98%
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
14316-06-4
91103-47-8
以二碳酸二叔丁酯和D-丙氨酸甲酯盐酸盐为原料合成Boc-D-丙氨酸甲酯的一般步骤：向含有D-丙氨酸甲酯盐酸盐（5g，35.8mmol）和碳酸氢钠（9.0g，107mmol）的水溶液（100mL）中加入二碳酸二叔丁酯（11.7g，53.7mmol）。将反应混合物在室温下搅拌。反应完成后，用二氯甲烷（DCM，3×100mL）萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。干燥后的有机相经过滤并减压浓缩。粗产物的核磁共振（NMR）分析显示存在大量未反应的二碳酸二叔丁酯。因此，将粗产物溶解于二氯甲烷（DCM，50mL）中，加入N,N-二甲基乙二胺（5mL）处理，并搅拌30分钟。随后，用1M盐酸（HCl，50mL）洗涤溶液，有机相再次用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并减压浓缩，最终得到Boc-D-丙氨酸甲酯5.35g，收率73%，为无色液体。1H NMR（500MHz，氯仿-d）δ 5.04（s,1H），4.31（m,1H），3.73（s,3H），1.44（s,9H），1.37（d,J=7.2Hz,3H）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2299 - 2306
[2] Patent: WO2016/91776, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 387
[3] Heterocycles, 1988, vol. 27, # 9, p. 2077 - 2080
[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 1, p. 92 - 98
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 387 - 398