911297-02-4
911297-02-4 结构式
基本信息
叔丁基(2-氟-4-羟苯基)氨基甲酸酯
4-tert-Butylcarbonylamino-3-fluorophenol
tert-butyl 2-fluoro-4-hydroxyphenylcarbamate
Carbamic acid, N-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
399-95-1
911297-02-4
一般步骤:合成4-(Boc-氨基)-3-氟-苯酚的方法B:将4-氨基-3-氟苯酚(10.61 g,83.5 mmol)加入到二碳酸二叔丁酯(Boc2O,18.29 g,83.8 mmol)和氯化铟(InCl3,188 mg,0.85 mmol)的熔融混合物中,反应温度为35℃。反应混合物在35℃下搅拌2小时,期间逐渐转变为浓稠的黑色油状物。随后,用乙酸乙酯(EtOAc,200 mL)和水(H2O,200 mL)稀释混合物,继续搅拌10分钟。分离有机层和水层,有机层用水(3×200 mL)洗涤,无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤并浓缩至干。将所得黑色油状物重新溶解于二氯甲烷(CH2Cl2,50 mL)中,并通过硅胶柱层析纯化,使用5→7%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液作为洗脱剂,最终得到4-(Boc-氨基)-3-氟-苯酚,为浅黄色结晶固体。产量:16.7 g(90%)。 1H-NMR(DMSO-d6),δ(ppm),J(Hz):1.46(s,9H,叔丁基),6.08(d,1H,J = 5.5,HPy),7.01(m,1H,芳香氢),7.18(br s,2H,NH2),7.22(m,1H,芳香氢),7.67(m,1H,芳香氢),8.04(d,1H,J = 5.5,p-H),9.03(s,1H,NHBoc);13C-NMR(DMSO-d6),δ(ppm),J(Hz):28.0, 78.6, 102.7d(JFC = 22.2),110.8(d,JFC = 2.7),117.1(d,JFC = 12.6),127.2, 153.7, 155.5(d,JFC = 11.3),156.1(d,JFC = 246);19F-NMR(DMSO-d6),δ(ppm):-121.6;LC-MS(m/z):172.0(M + H,100)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 13, p. 3881 - 3891
[2] Patent: WO2009/77766, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
[3] Patent: WO2011/92469, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[4] Patent: CN108610284, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0081
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 19, p. 6525 - 6538
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0291129702405 | 叔丁基(2-氟-4-羟苯基)氨基甲酸酯 tert-Butyl (2-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate | 911297-02-4 | 10g | 2255元 |
| 2026/09/15 | XW0291129702404 | 叔丁基(2-氟-4-羟苯基)氨基甲酸酯 tert-Butyl (2-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate | 911297-02-4 | 5g | 1321元 |
| 2026/09/15 | XW0291129702403 | 叔丁基(2-氟-4-羟苯基)氨基甲酸酯 tert-Butyl (2-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate | 911297-02-4 | 1g | 395元 |