912347-94-5
912347-94-5 结构式
基本信息
2-氨基-4-甲氧基-3-甲基苯乙酮
2-甲基-3-甲氧基-5-乙酰基苯胺
2-氨基-3-甲基-4-甲氧基苯乙酮
3-甲基-2-氨基-4-甲氧基苯乙酮
2-甲基-3-氨基-4,3--乙酰基苯甲醚
6-ACETYL-3-METHOXY-2-METHYL ANILINE
1-(2-aMino-4-Methoxy-3-Methylphenyl)-
2-AMino-4-Methoxy-3-Methylacetophenone
2-Amino-4-methoxy-3-methylbenzoic acid
(2-Amino-3-methyl-4-methoxyphenyl)acetone
2'-Amino-3'-methyl-4'-methoxyacetophenone
2-Methyl-3-amino-4-acetylanisole USP/EP/BP
1-(2-Amino-4-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
1-(2-aMino-4-Methoxy-3-Methylphenyl)ethan-1-one
物理化学性质
制备方法
75-05-8
19500-02-8
912347-94-5
向2-甲基-3-甲氧基苯胺（5.0 g，36.5 mmol）的对二甲苯（80 mL）溶液中冷却至0℃，缓慢加入1M BCl3的二氯甲烷溶液（36.5 mL）。在氮气保护下，于0℃搅拌反应混合物30分钟。随后，加入乙腈（2.6 mL，54.7 mmol），继续在0℃下搅拌30分钟。在另一反应瓶中，将AlCl3（4.87 g，36.5 mmol）悬浮于无水二氯甲烷（50 mL）中，冷却至0℃，并在氮气保护下将前述对二甲苯溶液通过加料漏斗逐滴加入。加毕，于0℃搅拌45分钟后，真空除去二氯甲烷。将剩余的二甲苯溶液加热至70℃，维持18小时，随后冷却至室温。加入水（80 mL），再次加热至70℃保持1小时，冷却至室温。反应混合物用乙酸乙酯稀释，分离水层。有机层依次用等体积的水和饱和食盐水洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩。向残余物中加入5:1的己烷-乙醚混合溶剂，过滤收集沉淀，得到中间体9，为白色固体（4.66 g，收率71%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.87 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 6.30 (d, J = 9.04 Hz, 1H), 7.03 (br.s., 2H), 7.65 (d, J = 9.04 Hz, 1H). LC-MS (ESI): m/z 180.10 (M + H)+.
参考文献：
[1] Patent: US2010/196321, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3021 - 3026
[3] Patent: WO2008/96002, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[4] Patent: WO2008/92954, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 28-29
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 17, p. 4853 - 4858