912999-49-6

中文名称 AT-13387

英文名称 (2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)(5-((4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl)isoindolin-2-yl)Methanone

CAS 912999-49-6

分子式 C24H31N3O3

分子量 409.52

MOL 文件 912999-49-6.mol

更新日期 2025/08/15 13:22:21

912999-49-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 AT-13387价格(试剂级) 常见问题列表

基本信息

中文别名

AT13387 抑制剂
化合物ONALESPIB
HSP90抑制剂(AT13387)
(2,4-二羟基-5-异丙基苯基)(5-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)异吲哚啉-2-基)甲酮
[1,3-二氢-5-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-2H-异吲哚-2-基][2,4-二羟基-5-(1-甲基乙基)苯基]甲酮
AT13387 抑制剂4-({5-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOL-2-YL}CARBONYL)-6-(PROPAN-2-YL)BENZENE-1,3-DIOL

英文别名

CS-1866
AT-13387
ATI13387X
Onalespib
ATI-13387
AT13387, >=98%
Onalespib Lactate
AT13387(Onalespib)
Onalespib (AT13387)
ONALESPIB
ATI-13387

所属类别

生物化工：HSP e.g. HSP90 抑制剂

物理化学性质

沸点605.7±55.0 °C(Predicted)

密度1.237

储存条件-20°C储存

溶解度insoluble in H2O; ≥13.25 mg/mL in DMSO; ≥47.7 mg/mL in EtOH with ultrasonic

酸度系数(pKa)8.50±0.48(Predicted)

形态固体

颜色White to off-white

InChIInChI=1S/C24H31N3O3/c1-16(2)20-11-21(23(29)12-22(20)28)24(30)27-14-18-5-4-17(10-19(18)15-27)13-26-8-6-25(3)7-9-26/h4-5,10-12,16,28-29H,6-9,13-15H2,1-3H3

InChIKeyIFRGXKKQHBVPCQ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(N1CC2=C(C1)C=CC(CN1CCN(C)CC1)=C2)(C1=CC(C(C)C)=C(O)C=C1O)=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

(2,4-bis(benzyloxy)-5-(prop-1-en-2-yl)phenyl)(5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)isoindolin-2-yl)methanone

1019890-18-6

912999-49-6

将步骤11的产物（0.9 kg，1.53 mol）溶解于异丙醇（6.8 L）和水（1.04 L）的混合溶剂中。在氮气保护下，向溶液中加入10% Pd/C催化剂（90 g）和碳酸钾（0.212 kg，1.53 mol）。随后，在3 bar的氢气压力下，将悬浮液氢化60至70分钟。反应完成后，用水（0.5 L）稀释反应混合物，并进行过滤。向滤液中加入30%盐酸水溶液（0.85 kg，用5.42 kg水稀释），然后在60℃下进行真空浓缩，以除去10 L异丙醇。向浓缩后的溶液中加入水（0.45 L），继续浓缩直至再除去10 L异丙醇。用水相（4.61 L）萃取有机相，然后用乙腈（4.06 L）稀释。通过滴加浓氨水溶液（0.35 kg）调节pH至7.5-8.5。将所得悬浮液搅拌2.5小时，随后过滤除去固体。用乙腈（2×0.8 L）洗涤残余物，并在40℃下干燥至恒重，最终得到(2,4-二羟基-5-异丙基苯基)(5-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)异吲哚啉-2-基)甲酮588 g，收率为94%。

参考文献：

[1] Patent: WO2008/44029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 274

[2] Patent: WO2008/44034, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103-104

[3] Patent: WO2008/44041, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 295-296

[4] Patent: WO2008/44045, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 348-349

[5] Patent: WO2008/44054, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 191-192

图谱信息

AT-13387(912999-49-6)核磁图(¹HNMR)

AT-13387价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-14463	Onalespib	912999-49-6	1 mg	490元
2025/05/22	S1163	AT-13387 Onalespib (AT13387)	912999-49-6	5mg	2232.47元
2025/05/22	HY-14463	AT-13387 Onalespib	912999-49-6	10mM * 1mLin DMSO	973元

常见问题列表

生物活性

Onalespib (AT13387)是一种有效的，选择性Hsp90抑制剂，在A375细胞中IC50为18 nM，具有长持续性抗肿瘤活性。Phase 2。

靶点

Target	Value
HSP90 (Cell-free assay)	18 nM

体外研究

AT13387抑制多种激酶，包括 CDK 1, CDK 2, CDK4, FGFR3, PKB-b, JAK2, VEGFR2, PDGFR-b ，和Aurora B。但是AT13387浓度低于30 μM时对实验激酶没有明显抑制效果。AT13387 有效抑制多种肿瘤细胞系(如 MES-SA 细胞系)增殖和存活。AT13387作用于一组30个肿瘤细胞系，有效抑制细胞增殖，GI50值为13-260 nM。AT13387抑制非致瘤性前列腺上皮细胞系PNT2增殖，GI50值为480 nM。

体内研究

AT13387按70 mg/kg剂量每周处理两次，或者按90 mg/kg剂量每周处理一次。鼠体重降低不超过20%。非治疗期延长，及抗癌活性，与AT13387作用于突变EGFR和其他生物标签的长期药效，及AT13387对肿瘤的记忆有关。