914225-70-0
中文名称
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
英文名称
5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone
CAS
914225-70-0
分子式
C8H6FIO
分子量
264.04
MOL 文件
914225-70-0.mol
更新日期
2025/08/18 09:08:52
914225-70-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-2-碘苯乙酮2'-碘-5'-氟苯乙酮
5'-氟-2'-碘苯乙酰酮
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
英文别名
uoro-2'-iodoacetophenone5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone
5'-Fluoro-2'-iodoacetophenonec
1-(5-Fluoro-2-iodophenyl)ethanone
Ethanone, 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-
1-(5-fluoro-2-iodophenyl)ethan-1-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点269.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.793
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态液体
颜色棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性感光
InChIInChI=1S/C8H6FIO/c1-5(11)7-4-6(9)2-3-8(7)10/h2-4H,1H3
InChIKeyNRLSRIONJVBZDT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC(F)=CC=C1I)C
制备方法
方法1
52548-63-7
105-53-3
914225-70-0
1. 将5-氟-2-碘苯甲酸溶于适量溶剂中，加入13.87 mol/L的亚硫酰氯，加热至60°C，搅拌反应过夜直至完全澄清。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）监测反应进度。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入甲苯并蒸发至干，所得产物用乙酸乙酯溶解备用。 2. 将3658 g丙二酸二乙酯溶于55 L乙酸乙酯中，室温下缓慢加入4762 g氯化镁，持续30分钟。随后滴加4877 g三乙胺，继续搅拌30分钟。将反应混合物冰浴冷却至5°C，用饱和食盐水（10 L×2）洗涤有机相，室温下搅拌2小时。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）确认反应完成。 3. 分离有机层，蒸发溶剂得到红色油状物。向油状物中加入12 L由乙酸、水和浓硫酸按体积比6.6:4.4:1组成的混合液，加热至100°C，搅拌反应过夜。反应完成后，用饱和食盐水（10 L×2）洗涤有机相。 4. 有机相进一步用0.5 N氢氧化钠溶液（30 L×1）和饱和食盐水（10 L×2）洗涤。最后，通过硅胶柱层析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=8/1）纯化，得到3.6 kg目标产物1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮。
参考文献：
[1] Patent: CN105732355, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0030; 0034
常见问题列表
用途
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮是制备PF-06463922的反应物，PF-06463922是一种具有抗肿瘤潜能的大环ALK抑制剂。应用
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可作为抗癌药劳拉替尼中间体。