91524-96-8
中文名称
2-氯噻唑[5,4-B]并吡啶
英文名称
2-chlorothiazolo[5,4-b]pyridine
CAS
91524-96-8
分子式
C6H3ClN2S
分子量
170.62
MOL 文件
91524-96-8.mol
更新日期
2024/07/01 17:51:32
91524-96-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氯噻唑[5,4-B]并吡啶2-氯噻唑并[5,4-B]吡啶
英文别名
2-chlorothiazolo[5,4-b]pyridineThiazolo[5,4-b]pyridine, 2-chloro-
2-chloro-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点263.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)0.17±0.50(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H3ClN2S/c7-6-9-4-2-1-3-8-5(4)10-6/h1-3H
InChIKeyTVHRCGOWLCQJKU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12SC(Cl)=NC1=CC=CN=2
制备方法
方法1
39856-58-1
140-89-6
91524-96-8
以2-溴-3-氨基吡啶（1.14 g，6.59 mmol）和乙基黄原酸钾（2.324 g，14.50 mmol）为起始原料，将其溶解于无水二甲基甲酰胺（4 mL）中，于130℃下加热反应15小时。反应完成后，冷却至室温，用水（150 mL）稀释反应混合物。加入5N盐酸（4 mL），搅拌后，中间体以淡黄色固体形式析出，过滤收集。将所得固体悬浮于预热乙酸乙酯（200 mL）中，加入硫酸镁干燥。过滤后，滤饼用预热乙酸乙酯（200 mL）洗涤。合并有机相，减压浓缩至干。将残余物悬浮于二氯甲烷（50 mL）中，加入硫酰氯（20 mL，247 mmol），室温下搅拌反应1小时。反应完成后，减压蒸除溶剂，残余物在乙酸乙酯（200 mL）、冰（50 mL）、水（100 mL）和饱和碳酸氢钠溶液（60 mL）之间分配。分离有机相，用硫酸镁干燥后，减压浓缩至干。最后，通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷至乙酸乙酯梯度洗脱）纯化，得到目标产物2-氯噻唑[5,4-b]吡啶（0.120 g，0.703 mmol，收率10.7%）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225552, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0494