916176-61-9
中文名称
2-氟吡啶-6-硼酸
英文名称
6-Fluoropyridine-2-boronic acid
CAS
916176-61-9
分子式
C5H5BFNO2
分子量
140.91
MOL 文件
916176-61-9.mol
更新日期
2024/08/05 11:34:21
916176-61-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氟吡啶-2-硼酸2-氟吡啶-6-硼酸
2-氟-6-硼酸吡啶
(6-氟吡啶-2-基)硼酸
英文别名
6-Fluorpyridine-2-boronic acid6-Fluoro-2-pyridineboronic acid
(6-fluoropyridin-2-yl)boronicaci
6-Fluoropyridin-2-ylboronic acid
(6-Fluoro-2-pyridyl)boronic acid
B-(6-Fluoro-2-pyridinyl)-boronic acid
Boronic acid, B-(6-fluoro-2-pyridinyl)-
6-Fluoropyridine-2-boronic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氟吡啶物理化学性质
沸点327℃
密度1.34
闪点152℃
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)6.76±0.53(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H5BFNO2/c7-5-3-1-2-4(8-5)6(9)10/h1-3,9-10H
InChIKeyKUKRPJYXNBIBIT-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=NC(F)=CC=C1)(O)O
制备方法
方法1
144100-07-2
916176-61-9
在氮气保护下，将2-溴-6-氟吡啶（2.5g，14.2mmol，1当量）和三异丙基硼酸酯（4mL）溶解于甲苯（50mL）和四氢呋喃（12.5mL）的混合溶剂中，并将反应体系冷却至-78℃。在1.25小时内缓慢滴加正丁基锂（10.8mL，1.6M的己烷溶液）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟，随后在2小时内缓慢升温至0℃。反应完成后，用2M盐酸水溶液（10mL）淬灭反应，并在室温下搅拌1小时。分离有机相，用0.5M盐酸水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，氮气流下浓缩除去溶剂。水相用饱和碳酸氢钠溶液中和后，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，氮气流下浓缩，得到第二批产物。最终分离得到2-氟吡啶-6-硼酸，为白色固体（1.27g，收率64%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/127587, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96