916211-79-5
中文名称
3-氯-1H-吡唑-5-胺
英文名称
3-Chloro-1H-pyrazol-5-aMine
CAS
916211-79-5
分子式
C3H4ClN3
分子量
117.537
MOL 文件
916211-79-5.mol
更新日期
2025/05/08 10:28:45
916211-79-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-5-氨基吡唑3-氯-1H-吡唑-5-胺
5-氯-1H-吡唑-3-胺
英文别名
EOS-613855-chloro-1H-pyrazol-3-aMine
3-Chloro-1H-pyrazol-5-aMine
1H-Pyrazol-3-amine, 5-chloro-
物理化学性质
沸点394.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.562±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)12.32±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C3H4ClN3/c4-2-1-3(5)7-6-2/h1H,(H3,5,6,7)
InChIKeyHLMGWUFWDSUGRU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(Cl)=CC(N)=N1
制备方法
方法1
1369959-12-5
916211-79-5
以3-氯-5-硝基-1H-吡唑为原料合成5-氯-1H-吡唑-3-胺的一般步骤如下：将氯化锡(II)（12.8 g，68 mmol）分批加入到3-氯-5-硝基-1H-吡唑（2.0 g，13.6 mmol）的甲醇（200 mL）溶液中。在0℃下缓慢加入浓盐酸（10 mL）。反应混合物在室温下搅拌6小时，随后通过减压蒸馏除去有机溶剂。将残余物用蒸馏水（20 mL）稀释，并用碳酸钠（Na2CO3）中和至pH 7。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，3×50 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到5-氯-1H-吡唑-3-胺（1.4 g，收率87%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ11.55（宽单峰，1H），5.26（单峰，2H），5.21（单峰，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3036 - 3048
[2] Patent: WO2018/85247, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00296; 00300