917023-06-4
中文名称
2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
英文名称
Methyl 2-(5-broMopyridin-2-yl)acetate
CAS
917023-06-4
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.059
MOL 文件
917023-06-4.mol
更新日期
2024/10/08 10:57:45
917023-06-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴吡啶-2-乙酸甲酯2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
2-(5-溴-2-吡啶基)乙酸甲酯
英文别名
Methyl 5-broMopyridine-2-acetateMethyl 2-(5-bromo-2-pyridyl)acetate
Methyl 2-(5-broMopyridin-2-yl)acetate
(5-BroMo-2-pyridinyl)acetic acid Methyl ester
2-Pyridineacetic acid, 5-bromo-, methyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点266.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.95±0.22(Predicted)
形态solid
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)4-7-3-2-6(9)5-10-7/h2-3,5H,4H2,1H3
InChIKeyNIAATLPQSKGUBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(OC)=O)=NC=C(Br)C=C1
制备方法
方法1
192642-83-4
18107-18-1
917023-06-4
以5-(5-溴-1H-2-吡啶基)-2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-4,6-二酮（4.53g，15.09mmol）为起始原料，将其溶于二恶烷（20mL）中。向该溶液中加入浓盐酸（10mL），随后将混合物在100℃下搅拌反应1小时。反应完成后，冷却混合物并减压浓缩。将浓缩后的残余物溶解于甲醇（20mL）和甲苯（20mL）的混合溶剂中。向此溶液中加入三甲基硅烷化重氮甲烷（2M乙醚溶液，25mL），并在室温下搅拌30分钟。反应终止通过加入乙酸实现。随后，将反应混合物减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=100:0至30:70，40分钟）纯化残余物，得到目标产物2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯，为无色油状物（2.50g，收率72%）。产物经1H-NMR（氯仿-d）表征：δ 3.73（3H，s），3.82（2H，s），7.21（1H，d，J=8.24Hz），7.79（1H，dd，J=8.25,2.31Hz），8.62（1H，d，J=2.31Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1894911, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 82